Lonomycin | 58785-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Lonomycin
• 英文别名: Lonomycin A；emericid；Lanomycin A；(2S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-hydroxy-6-[(1S)-1-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R,5R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-3,5,6-trimethyloxan-2-yl]-4-methoxy-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-7-methoxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]ethyl]-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 58785-63-0
• 化学式: C₄₄H₇₆O₁₄
• 分子量: 829.079
• InChiKey: BKZOUCVNTCLNFF-IGXZVFLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-114°
• 比旋光度：
  D20 +66.6° (c = 1 in CHCl3); D23 +57.5° (c = 0.40 in CH2Cl2)
• 沸点：
  683.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0642 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-hydroxy-6-[(1S)-1-[(2S,5R,7S,8R,9S)-7-hydroxy-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R,5R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-3,5,6-trimethyloxan-2-yl]-4-methoxy-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]ethyl]-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Lonomycin
  参考文献：
  名称：

  用于合成多氧化天然产物的轻度醇甲基化方法。在合成隆诺霉素A中的应用

  摘要：

  描述了在合成lonomycin A的关键中间体中形成甲基醚的研究。使用功能强大的甲基化试剂三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）和三甲基氧氟硼酸甲酯（Me 3 OBF 4），已以优异的产率将几种高度官能化的仲醇甲基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85352-5

文献信息

• Hybrid Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Pan Wenxi

  公开号：US20140171438A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for inhibiting the growth of a microbe; treating a mammal having a microbial infection, malaria, mucositis, an ophthalmic infection, an otic infection, a cancer, or a Mycobacterium infection; killing or inhibiting the growth of a Plasmodium species; inhibiting the growth of a Mycobacterium species; modulating an immune response in a mammal; or antagonizing unfractionated heparin, low molecular weight heparin, or a heparin/low molecular weight heparin derivative.

  本公开提供化合物或其药学上可接受的盐，用于抑制微生物的生长；治疗患有微生物感染、疟疾、粘膜炎、眼部感染、耳部感染、癌症或分枝杆菌感染的哺乳动物；杀灭或抑制疟原虫的生长；抑制分枝杆菌的生长；调节哺乳动物的免疫反应；或对抗非分馏肝素、低分子量肝素或肝素/低分子量肝素衍生物。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：POLYMEDIX INC

  公开号：WO2013090185A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for inhibiting the growth of a microbe; treating a mammal having a microbial infection, mucositis, an ophthalmic infection, an otic infection, a cancer, or a Mycobacterium infection; inhibiting the growth of a Mycobacterium species; modulating an immune response in a mammal; or antagonizing unfractionated heparin, low molecular weight heparin, or a heparin/low molecular weight heparin derivative.

  本发明提供了用于抑制微生物生长的化合物或其药学上可接受的盐；用于治疗患有微生物感染、口腔炎、眼科感染、耳科感染、癌症或结核分枝杆菌感染的哺乳动物；用于抑制结核分枝杆菌物种的生长；用于调节哺乳动物的免疫反应；或用于拮抗非分级肝素、低分子肝素或肝素/低分子肝素衍生物。
• Synthetic Mimetics Of Host Defense And Uses Thereof
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20100105703A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides arylamide compounds and methods of making and using them as antibiotics.

  本发明提供了芳基酰胺化合物及其作为抗生素的制备和使用方法。
• [EN] HOST DEFENSE PROTEIN (HDP) MIMETICS FOR PROPHYLAXIS AND/OR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES OF THE GASTROINTESTINAL TRACT<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE LA PROTÉINE DE DÉFENSE DE L'HÔTE (HDP) POUR ASSURER LA PROPHYLAXIE ET/OU LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES DU TRACTUS DIGESTIF
  申请人：CELLCEUTIX CORP

  公开号：WO2016133733A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides methods for treating and/or preventing inflammatory diseases of the gastrointestinal tract with one or more compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, disclosed herein, and the use of compositions comprising the same.

  本发明提供了使用本文所披露的一个或多个化合物或其药学上可接受的盐来治疗和/或预防胃肠道炎症性疾病的方法，以及使用包含这些化合物的组合物的用途。
• [EN] SYNTHETIC MIMETICS OF HOST DEFENSE AND USES THEREOF<br/>[FR] MIMÉTIQUE SYNTHÉTIQUE DE DÉFENSE D'HÔTE ET SON UTILISATION
  申请人：POLYMEDIX INC

  公开号：WO2010062573A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides arylamide compounds and methods of making and using them as antibiotics.

  本发明提供了芳基酰胺化合物及其制备和用作抗生素的方法。