N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)-benzenesulfonamide | 386750-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide；N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 386750-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: DGMMZKGWODNOCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)-benzenesulfonamide 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(2R,6S)-6-methyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(phenylsulfonyl)-4-azabicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand-Type [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Allenenes

  摘要：

  The novel [RhCl(CO)(2)](2)-catalyzed [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes leading to the bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one as well as the bicyclo-[5.3.0]dec-1(10)-en-9-one skeletons has been developed. This method also provides a new procedure for the construction of the bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one skeleton having an alkyl appendage at the ring juncture, which was hardly attained in a satisfactory yield by the Pauson-Khand reaction of the corresponding enynes.

  DOI：

  10.1021/ol0600990
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-methallylamine 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯的串联酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成反应生成金催化的哌啶合成

  摘要：

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol202746s

文献信息

• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Enantioselective Construction of 5‐6‐5 Tricyclic Lactone Framework Bearing a Quaternary Bridgehead Carbon via Rh‐Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition of Enediynes
  作者：Takeshi Yasui、Yuya Nakazato、Koutarou Kurisaki、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.202100513

  日期：2021.9.7

  Herein, we report a Rh-catalyzed asymmetric [2+2+2] cycloaddition of ene-yne-yne enediynes to generate enantio-enriched tricyclic cyclohexadienes bearing a quaternary bridgehead carbon. We found that the Rh-Phanephos complex is an appropriate catalyst for the cycloaddition of enediynes bearing an unsubstituted propiolate terminus, whereas Rh-biaryl bisphosphine catalysts, which have been widely used

  在此，我们报告了 Rh 催化的烯-炔-炔烯二炔的不对称 [2+2+2] 环加成反应，以生成带有季桥头碳的富含对映体的三环环己二烯。我们发现 Rh-Phanephos 配合物是一种合适的催化剂，用于带有未取代丙炔酸酯末端的烯二炔的环加成反应，而广泛用于炔烃和烯烃不对称环加成反应的 Rh-联芳基双膦催化剂不适用于以下反应：这样的烯二炔。几个对照实验表明，使用 Rh-Phanephos 复合物的反应仅通过硫代环戊二烯中间体进行，这与使用 Rh-联芳基双膦复合物时不同，后者可以以依赖底物的方式形成硫代环戊二烯中间体和硫代环戊烯中间体。
• Synthesis of Bicyclic Pyrane Derivatives via Tungsten-Mediated [3 + 3] Cycloaddition of Epoxides with Tethered Alkynes
  作者：Kuo-Hui Shen、Shie-Fu Lush、Tseng-Li Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo010698e

  日期：2001.11.1

  Propargyltungsten compounds bearing a tethered epoxide were prepared in short steps from readily available materials. In the presence of various Lewis acids, BF(3).Et(2)O catalysts (25 mol %) most effectively promote the [3 + 3] cycloaddition of the epoxide with its tethered propargyltungsten group, delivering bicyclic pyranyltungsten compounds in reasonable yields. This cyclization proceeds highly

  用容易获得的材料在短时间内制备了带有束缚的环氧化物的炔丙钨化合物。在各种路易斯酸的存在下，BF（3）.Et（2）O催化剂（25摩尔％）最有效地促进环氧基[3 + 3]与其束缚的炔丙基钨基团的环加成，以合理的产率提供双环吡喃钨化合物。该环化具有非对映选择性，并且对各种官能团具有耐受性。立体化学结果表明，环加成反应是通过炔丙基钨基团的外向攻击由环氧化物的开环引发的。使用不同的氧化剂将所得吡喃钨钨有机金属脱金属以产生各种双环吡喃基衍生物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则这种新方法可以快速合成双环含氧化合物的对映体。提出了一种机械模型来合理化这种[3 + 3]环加成反应的路径。
• Rh(I)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes: Construction of bicyclo[4.3.0]nonenones with an angular methyl group and tricyclo[6.4.0.0^1,5]dodecenone
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Naoya Itoh、Yujiro Hayashi、Yumi Matsui、Chisato Mukai

  DOI：10.3762/bjoc.7.52

  日期：——

  The [RhCl(CO)dppp](2)-catalyzed intramolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes was developed to prepare bicyclo[4.3.0]nonenones possessing a methyl group at the ring junction, which is difficult to achieve by the Pauson-Khand reaction of the corresponding enynes. This method also provided a new procedure for the construction of the tricyclo[6.4.0.0(1,5)]dodecenone framework in

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand-Type [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Allenenes
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0600990

  日期：2006.3.1

  The novel [RhCl(CO)(2)](2)-catalyzed [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes leading to the bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one as well as the bicyclo-[5.3.0]dec-1(10)-en-9-one skeletons has been developed. This method also provides a new procedure for the construction of the bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one skeleton having an alkyl appendage at the ring juncture, which was hardly attained in a satisfactory yield by the Pauson-Khand reaction of the corresponding enynes.