Boc-Gly-Gly-Phe-OMe | 63631-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-Phe-OMe
• 英文别名: N-Boc-glycylglycyl-L-phenylalanine Methyl Ester；methyl (2S)-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 63631-32-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: TZMRIUDMHYSTKY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-Phe-OMe 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl glycylglycyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  N‐Terminal‐Specific Dual Modification of Peptides through Copper‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  Site‐specific introduction of multiple components into peptides is greatly needed for the preparation of densely functionalized and structurally uniform peptides. In this regard, N‐terminal‐specific peptide modification is attractive, but it can be difficult due to the presence of highly nucleophilic lysine ϵ‐amine. In this work, we developed a method for the N‐terminal‐specific dual modification of peptides through a three‐component [3+2] cycloaddition with aldehydes and maleimides under mild copper catalysis. This approach enables exclusive functionalization at the glycine N‐terminus of iminopeptides, regardless of the presence of lysine ϵ‐amine, thus affording the cycloadducts in excellent yields. Tolerating a broad range of functional groups and molecules, the present method provides the opportunity to rapidly construct doubly functionalized peptides using readily accessible aldehyde and maleimide modules.

  DOI：

  10.1002/anie.202320012
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Boc-Gly-Gly-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTINOCICEPTIVE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ANTINOCICEPTIFS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及抗痛觉化合物及其用途。在某些实施例中，本发明提供LEU-ENK类似物用于治疗疼痛、焦虑、情绪障碍或抑郁症。

  公开号：

  WO2022107049A1

文献信息

• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• Pd-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Olefination and Alkynylation of Phenylalanine Residues in Peptides
  作者：Yong Zheng、Weibin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00987

  日期：2019.5.3

  Pd-catalyzed site-selective C(sp2)–H olefination and alkynylation of phenylalanine residues in peptides are described. The amino acids within the peptides are used as native bidentate directing groups to facilitate C–H functionalization. This protocol would provide appealing strategies for the postsynthetic modification of peptides.

  描述了钯催化的位点选择性C（sp 2）–H烯化和肽中苯丙氨酸残基的炔基化反应。肽中的氨基酸用作天然双齿引导基团，以促进C–H功能化。该协议将为多肽的后合成修饰提供有吸引力的策略。
• Fragmentation-Rearrangement of Peptide Backbones Mediated by the Air Pollutant NO₂^.
  作者：Luke F. Gamon、Joses G. Nathanael、Bethany I. Taggert、Fraser A. Henry、Jana Bogena、Uta Wille

  DOI：10.1002/chem.201501850

  日期：2015.10.12

  consecutive aromatic side chains only gave products that resulted from nitrosation of the sterically less congested N‐terminal amide. Such backbone fragmentation–rearrangement occurs under physiologically relevant conditions and could be an important reaction pathway for peptides, in which sections without readily oxidizable side chains are exposed to the air pollutant NO2.. In addition to NO2.‐induced radical

  由二氧化氮NO 2介导的肽主链的断裂-重排。，使用二- ，三-探索，和四肽8 - 18作为模型系统。该反应是通过肽键的非自由基N-亚硝化反应引发的，该反应通过排出一个氨基酸部分而缩短了肽链，同时通过形成新的肽键将剩余的分子末端融合在一起。片段化-重排的相对速率取决于氨基酸的性质，并随着α碳上空间体积的增加而降低，顺序为Gly> Ala> Val。具有连续的芳香族侧链的肽仅产生了由于空间上较少拥挤的N末端酰胺的亚硝化而产生的产物。这样的骨架断裂-重排发生在生理相关条件下，并且可能是肽的重要反应途径，其中没有容易氧化的侧链的部分暴露于空气污染物NO2 。。除了NO 2 。-诱导的自由基氧化过程，这一结果表明，在评估NO 2时应考虑离子反应途径，特别是亚硝化作用。在生物系统中的反应性。