O-allyl-S-methyl-N-(9-acridinyl)iminothiocarbonate | 205681-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-allyl-S-methyl-N-(9-acridinyl)iminothiocarbonate
• 英文别名: prop-2-enyl N-acridin-9-yl-1-methylsulfanylmethanimidate
• CAS: 205681-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: ZAWVJFLGFSIKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-S-methyl-N-(9-acridinyl)iminothiocarbonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到N-allyl-N-(9-acridinyl)thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyhetero[3,3]-sigmatropic Rearrangement of O(S)-Methyl-S(O)allyl-N-(9-acridinyl)-iminothiocarbonates

  摘要：

  A new synthetic route to N-allyl-N-(9-acridinyl)thiocarbamic acid O-methyl esters (5a-c) and S-methyl esters (6a, b) via S-->N (O-->N) allylic transposition of O(S)-methyl-S(O)-allyl-N-(9-acridinyl)im (3a-c, 4a,b) was elaborated. The reaction represents a new convenient method for the synthesis of this type of acridine compounds.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)25
• 作为产物：
  描述：

  9-异硫氰酸酯吖啶 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-allyl-S-methyl-N-(9-acridinyl)iminothiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Polyhetero[3,3]-sigmatropic Rearrangement of O(S)-Methyl-S(O)allyl-N-(9-acridinyl)-iminothiocarbonates

  摘要：

  A new synthetic route to N-allyl-N-(9-acridinyl)thiocarbamic acid O-methyl esters (5a-c) and S-methyl esters (6a, b) via S-->N (O-->N) allylic transposition of O(S)-methyl-S(O)-allyl-N-(9-acridinyl)im (3a-c, 4a,b) was elaborated. The reaction represents a new convenient method for the synthesis of this type of acridine compounds.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)25

文献信息

• Configuration and<i>E</i>/<i>Z</i>interconversion mechanism of<i>O</i>(<i>S</i>)-allyl-<i>S</i>(<i>O</i>)-methyl-<i>N</i>-(acridin-9-yl) iminothiocarbonate
  作者：Karel D. Klika、Ján Imrich、Ivan Danihel、Stanislav Böhm、Pavol Kristian、Slávka Hamul'aková、Kalevi Pihlaja、Andreas Koch、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1002/mrc.1564

  日期：2005.5

  The configuration and dynamic behavior of O‐allyl‐S‐methyl‐N‐(acridin‐9‐yl)iminothiocarbonate (1) and its S‐allyl‐O‐methyl regioisomer (2) were studied using quantum chemical calculations and by applying a novel graphical method to scatter maps obtained from MD simulations for evaluation of an NOE‐weighted internuclear distance (rNOE). Energy calculations indicated that the Z configuration was predominant

  O-烯丙基-S-甲基-N-(吖啶-9-基)亚氨基硫代碳酸酯(1)及其S-烯丙基-O-甲基区域异构体(2)的构型和动力学行为通过量子化学计算和应用一种用于从 MD 模拟获得的用于评估 NOE 加权核间距离 (rNOE) 的散布图的新图形方法。能量计算表明 Z 构型对每种化合物占主导地位，此外，计算的化学位移和 rNOE 都支持这一点。还计算了 E/Z 异构化过程的 N 反转和旋转型过渡态结构，结果表明 1 的首选互变机制是 N 反转，但相反，通过旋转的互变与2 的 N 反转。这支持了一种或另一种或两种途径都可以处于活动状态并且每个系统都需要根据具体情况进行评估的观点。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.