1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-2-(methyl)thiosemicarbazide | 24283-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-2-(methyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(Acridin-9-ylamino)-1-methylthiourea；1-(acridin-9-ylamino)-1-methylthiourea
• CAS: 24283-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: YLMOESHVVJLEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-2-(methyl)thiosemicarbazide 、 丙炔酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到2-[2-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-1-methylhydrazino]-4H-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔酸酯从吖啶氨基硫脲选择性形成 5 或 6 元环，1,3-Thiazolidin-4-one 与 1,3-Thiazin-4-one

  摘要：

  一组 2-取代的 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene) 氨基硫脲 4a-d（H、甲基、乙基和正丁基取代基）用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 处理，得到 5 元环1,3-thiazolidin-4-one 产品 5a-d。甲基衍生物 4b 在与丙炔酸甲酯 (MP) 反应后，产生 6 元噻嗪-4-单环产物 7b。甲基衍生物产物 5b 和 7b 的结构通过核磁共振检查得到了最终证实，并与 X 射线晶体学分析进行了比较。氨基硫脲的环链互变异构、反应的区域选择性和立体选择性、产物Z构型采用的顺顺构象以及所有化合物的原质互变异构都得到了证实。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)56
• 作为产物：
  描述：

  草酸甲基肼 、 9-异硫氰酸酯吖啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-2-(methyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔酸酯从吖啶氨基硫脲选择性形成 5 或 6 元环，1,3-Thiazolidin-4-one 与 1,3-Thiazin-4-one

  摘要：

  一组 2-取代的 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene) 氨基硫脲 4a-d（H、甲基、乙基和正丁基取代基）用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 处理，得到 5 元环1,3-thiazolidin-4-one 产品 5a-d。甲基衍生物 4b 在与丙炔酸甲酯 (MP) 反应后，产生 6 元噻嗪-4-单环产物 7b。甲基衍生物产物 5b 和 7b 的结构通过核磁共振检查得到了最终证实，并与 X 射线晶体学分析进行了比较。氨基硫脲的环链互变异构、反应的区域选择性和立体选择性、产物Z构型采用的顺顺构象以及所有化合物的原质互变异构都得到了证实。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)56

文献信息

• Selective Formation of 5- or 6-Membered Rings, 1,3-Thiazolidin-4-one vs. 1,3-Thiazin-4-one, from Acridine Thiosemicarbazides by the Use of Ethyne Acid Esters
  作者：Ján Imrich、Jana Tomaščiková、Ivan Danihel、Pavol Kristian、Stanislav Böhm、Karel D. Klika

  DOI：10.3987/com-09-s(s)56

  日期：——

  2-substituted 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene) thiosemicarbazides 4a-d (H, methyl, ethyl, and n-butyl substituents) were treated with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to yield 5-membered ring 1,3-thiazolidin-4-one products 5a-d. The methyl derivative 4b, upon reaction with methyl propiolate (MP), yielded a 6-membered thiazin-4-one ring product 7b. The structures of the methyl derivative products 5b and

  一组 2-取代的 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene) 氨基硫脲 4a-d（H、甲基、乙基和正丁基取代基）用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 处理，得到 5 元环1,3-thiazolidin-4-one 产品 5a-d。甲基衍生物 4b 在与丙炔酸甲酯 (MP) 反应后，产生 6 元噻嗪-4-单环产物 7b。甲基衍生物产物 5b 和 7b 的结构通过核磁共振检查得到了最终证实，并与 X 射线晶体学分析进行了比较。氨基硫脲的环链互变异构、反应的区域选择性和立体选择性、产物Z构型采用的顺顺构象以及所有化合物的原质互变异构都得到了证实。