4-(acridin-9-yl)-1,1-dimethylthiosemicarbazide | 859437-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(acridin-9-yl)-1,1-dimethylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Acridin-9-yl-3-(dimethylamino)thiourea；1-acridin-9-yl-3-(dimethylamino)thiourea
• CAS: 859437-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: ZCBCCEJENRWSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acridin-9-yl)-1,1-dimethylthiosemicarbazide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(acridin-9-ylimino)-3-dimethylamino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Acridin-9-ylimino)-3-dimethylamino-1,3-thiazolidin-4-one

  摘要：

  In the title compound, C18H16N4OS, prepared by the reaction of 4-(acridin-9-yl)-1,1-dimethylthiosemicarbazide with methyl bromoacetate, the acridine and thiazolidine ring systems are both non-planar and, because of steric requirements, almost perpendicular, with a dihedral angle between their planes of 99.69 (6)degrees. C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi(arene) hydrogen bonds stabilize the crystal structure in the solid state.

  DOI：

  10.1107/s0108270105005044
• 作为产物：
  描述：

  9-异硫氰酸酯吖啶 、 偏二甲肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(acridin-9-yl)-1,1-dimethylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of (Acridin-9-yl)thiosemicarbazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  两种(acridin-9-yl)硫脲类化合物，一种是在硫脲部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHCS,10a,10b)，另一种是在肼部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHNHCS,12a-12c)，用于研究它们与二甲基乙炔二羧酸的反应。形成了五元杂环噻唑啉酮衍生物15a、15b、19a-19c；讨论了相应反应机理的某些方面。使用1D和2D ¹H和¹³C NMR光谱和DFT量子化学计算来阐明化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20070347