tert-butyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate | 146499-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 146499-51-6
• 化学式: C₁₃H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 408.663
• InChiKey: SDQOSPDEZVRYLY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl (2S,2'R,3'S,3''S)-3'-(3''-tert-butoxycarbonyl-3''-tert-butyldimethylsilyloxypropylamino)-3'-tert-butoxycarbonyl-2'-methoxymethyloxypropyl-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74778-2
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-4-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74778-2

文献信息

• Efficient synthesis of phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid and distichonic acid A
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74779-4

  日期：1992.12

  Synthesis of 3-epi-hydroxymugineic acid (2) and distichonic acid A (3), phytosiderophores from graminaceous plants, has been efficiently achieved for the first time.
• Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74778-2

  日期：1992.12

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.