(2S,5R)-(-)-tert-butyl-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate | 291279-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-(-)-tert-butyl-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: Boc-Hyl(Cbz)-OtBu；tert-butyl (2S,5R)-5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 291279-90-8
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₇
• 分子量: 452.548
• InChiKey: DFRSNPWIGDULNP-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-(-)-tert-butyl-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bone collagen cross-links: an efficient one-pot synthesis of (+)-pyridinoline and (+)-dexoypyridinoline

  摘要：

  A one-pot reaction of (2S, 5R)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-6-amino-hexanoate 2b or (S)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-6-aminohexanoate 2c with (S)-(-)-tert-butyl-6-bromo-[bis-(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxohexanoate 5 in the presence of K2CO3 in MeCN-MeOH followed by hydrolysis gave bone collagen cross-links, (+)-Pyd 1b or (+)-Dpd 1c, in 42-48% yield, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00195-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 copper(II) carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.33h， 生成 (2S,5R)-(-)-tert-butyl-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Bone collagen cross-links: an efficient one-pot synthesis of (+)-pyridinoline and (+)-dexoypyridinoline

  摘要：

  A one-pot reaction of (2S, 5R)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-6-amino-hexanoate 2b or (S)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-6-aminohexanoate 2c with (S)-(-)-tert-butyl-6-bromo-[bis-(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxohexanoate 5 in the presence of K2CO3 in MeCN-MeOH followed by hydrolysis gave bone collagen cross-links, (+)-Pyd 1b or (+)-Dpd 1c, in 42-48% yield, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00195-6

文献信息

• Bone collagen cross-links: an efficient one-pot synthesis of (+)-pyridinoline and (+)-dexoypyridinoline
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D Johnson、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00195-6

  日期：2000.6

  A one-pot reaction of (2S, 5R)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-6-amino-hexanoate 2b or (S)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-6-aminohexanoate 2c with (S)-(-)-tert-butyl-6-bromo-[bis-(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxohexanoate 5 in the presence of K2CO3 in MeCN-MeOH followed by hydrolysis gave bone collagen cross-links, (+)-Pyd 1b or (+)-Dpd 1c, in 42-48% yield, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.