3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-propenone | 34236-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-propenone
• 英文别名: 1-Benzoyl-1-phenyl-2-(p-chlorophenyl)-ethylen；1-Benzoyl-1-phenyl-2-(p-chlorphenyl)-ethylen；3-(4-Chlorophenyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 34236-62-9；34236-70-9；49747-94-6
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: CFOUQRQVAWHVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-propenone 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₄₃H₄₉Cl₂N₃O₂P₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以72 %的产率得到(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j

文献信息

• Tailor-made synthesis of fully alkylated/arylated nicotinates by FeCl₃-mediated condensation of enamino esters with enones
  作者：Sho Hirai、Yurie Horikawa、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c7cc00051k

  日期：——

  A new method for synthesizing polyalkylated/arylated nicotinates is established using a condensation of enamino esters with enones in the presence of FeCl3. This method facilitates the introduction of alkyl or...

  在FeCl3存在下，使用烯胺酯与烯酮的缩合，建立了一种合成多烷基化/芳基烟酸酯的新方法。这种方法有助于引入烷基或...
• A novel base-promoted synthesis of β-indolylketones via a three-component condensation under ultrasonic irradiation
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Shun-Yi Wang、Xiao-Fei Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.042

  日期：2005.10

  A convenient, efficient, and practical method for the synthesis of β-indolylketones via a condensation of indole, aromatic aldehydes, and deoxybenzoin under ultrasonic irradiation was described. It provided a novel base-promoted approach for the one-pot synthesis of β-indolylketones.

  描述了一种在超声波辐射下通过吲哚，芳族醛和脱氧安息香的缩合合成β-吲哚酮的简便，有效和实用的方法。它为一锅合成β-吲哚基酮提供了一种新型的碱促进方法。
• Enantioselective synthesis of 2-amino-4H-pyrans via the organocatalytic cascade reaction of malononitrile and α-substituted chalcones
  作者：Zhi-Peng Hu、Wei-Juan Wang、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.018

  日期：2012.4

  An organocatalytic cascade reaction of malononitrile and a-substituted chalcones has been developed for the synthesis of chiral multisubstituted 2-amino-4H-pyran derivatives. A series of chiral primary/tertiary amines and cinchona alkaloids were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The alpha-substitutents of the chalcones had a siginificant effect on the yield and the enantioselectivity. A number of multisubstituted 2-amino-4H-pyrans were obtained in excellent yields and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lal,B. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 423 - 426
  作者：Lal,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones <i>via</i> a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：2024.4.16

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。