1H-吲哚-2-基-1-哌嗪-甲酮 | 136818-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-基-1-哌嗪-甲酮
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-(piperazin-1-ylcarbonyl)-1H-indole；1H-indol-2-yl(piperazin-1-yl)methanone
• CAS: 136818-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00227076
• 分子量: 229.282
• InChiKey: FIVCRRVYLAXYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-基-1-哌嗪-甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[4-(3-oxopropyl)piperazine-1-carbonyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N6-(2-(4-(1H-Indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑-的构效关系研究2,6-二胺类似物：高选择性 D3 多巴胺受体激动剂和高效 D2/D3 激动剂的开发及其药理学特征

  摘要：

  在我们努力开发针对帕金森病的多功能药物的过程中，基于我们针对 D2/D3 受体的混合分子模板进行了结构-活性-关系研究。与[ 3 H]螺哌啶醇的竞争性结合用于评估测试化合物的亲和力( K i )。在表达人 D2 或 D3 受体的 CHO 细胞中评估了所选化合物在刺激 [ 35 S] GTPγS 结合方面的功能活性。我们的结果表明开发了针对 D3 受体的高选择性化合物（对于 (-)- 40 K i，D3 = 1.84 nM，D2/D3 = 583.2；对于 (-)- 45 K i，D3 = 1.09 nM，D2/D3 = 827.5）。识别的功能数据 (-)-40 (EC 50 , D2 = 114 nM, D3 = 0.26 nM, D2/D3 = 438) 作为迄今为止已知的最高 D3 选择性激动剂之一。此外，还开发了高亲和力、非选择性 D3 激动剂 (-)- 19 (EC 50，D2 =

  DOI：

  10.1021/jm300268s
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1H-吲哚-2-基-1-哌嗪-甲酮
  参考文献：
  名称：

  含4-取代哌嗪基团的吲哚衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  背景：由活性氧（ROS）引起的氧化应激在许多人类疾病中发挥重要作用，例如癌症，类风湿性关节炎，动脉粥样硬化，中风，神经变性和糖尿病以及衰老过程。化合物干扰ROS的作用可能有助于预防和治疗这些病理。吲哚核似乎可以保护神经系统免受氧化应激。 方法：本文合成了几种含有4-取代的哌嗪部分的吲哚化合物。使用1，1'-羰基二咪唑（CDI）通过酰胺化反应获得化合物1、4-15，并且使用碳酸钾通过胺与取代的氯吡啶环的反应获得化合物2和3。与维生素E（α-生育酚）相比，化合物的抗氧化活性由大鼠肝脏的脂质过氧化水平，超氧化物的形成和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的稳定自由基清除活性确定。 结果：结果表明，与维生素E相比，化合物6（75％），7（66％），8（75％），11（88％）和12（69％）对超氧自由基的形成具有较强的抑制作用（ 62％）。化合物11可以被认为是其中最具活性的化合物。化合物1

  DOI：

  10.2174/1570180813666161020165623

文献信息

• INDOL-2-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20080188484A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A和R1至R4如描述和声明中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• In Vitro Antibacterial and Antifungal Activity and Computational Evaluation of Novel Indole Derivatives Containing 4-Substituted Piperazine Moieties
  作者：Tunca Gul Altuntas、Nilufer Yilmaz、Abdulilah Ece、Nurten Altanlar、Sureyya Olgen

  DOI：10.2174/1570180815666180109161948

  日期：2018.8.27

  This work was partially supported by Faculty of Pharmacy, Ankara University, research Fund.

  这项工作得到了安卡拉大学药学院研究基金的部分支持。
• [EN] NOVEL OXALYL PIPERAZINES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVELLES OXALYL PIPÉRAZINES ACTIVES CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221811A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• Discovery, Optimization, and Characterization of ML417: A Novel and Highly Selective D₃ Dopamine Receptor Agonist
  作者：Amy E. Moritz、R. Benjamin Free、Warren S. Weiner、Emmanuel O. Akano、Disha Gandhi、Ara Abramyan、Thomas M. Keck、Marc Ferrer、Xin Hu、Noel Southall、Joseph Steiner、Jeffrey Aubé、Lei Shi、Kevin J. Frankowski、David R. Sibley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00424

  日期：2020.5.28

  To identify novel D3 dopamine receptor (D3R) agonists, we conducted a high-throughput screen using a β-arrestin recruitment assay. Counterscreening of the hit compounds provided an assessment of their selectivity, efficacy, and potency. The most promising scaffold was optimized through medicinal chemistry resulting in enhanced potency and selectivity. The optimized compound, ML417 (20), potently promotes

  为了鉴定新型D3多巴胺受体（D3R）激动剂，我们使用β-arrestin募集试验进行了高通量筛选。对命中化合物的反筛选提供了对其选择性，功效和效能的评估。最有前途的支架通过药物化学进行了优化，从而提高了效能和选择性。优化的化合物ML417（20）可有效促进D3R介导的β-arrestin移位，G蛋白活化和ERK1 / 2磷酸化（pERK），同时对其他多巴胺受体缺乏活性。针对多种G蛋白偶联受体的ML417筛选显示出卓越的整体选择性。分子建模表明ML417以独特的方式与D3R相互作用，可能解释了其非凡的选择性。还发现ML417可以防止源自iPSC的多巴胺能神经元的神经变性。结合有希望的药代动力学和毒理学特征，这些结果表明ML417是一种新颖且独特的选择性D3R激动剂，可作为治疗神经精神疾病的研究工具和治疗先导。