(±)-(E)-3-[1'-methyl-4-oxospiro(chromane-2,4’-azepane)-6-yl]-N-hydroxyacrylamide trifluoroacetate | 1291077-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-(E)-3-[1'-methyl-4-oxospiro(chromane-2,4’-azepane)-6-yl]-N-hydroxyacrylamide trifluoroacetate
• 英文别名: (E)-3-[1'-methyl-4-oxo-spiro(chromane-2,4'-azepane)-6-yl]-N-hydroxy-acrylamide trifluoroacetic acid salt；(+/-)-(E)-3-[1'-methyl-4-oxo-spiro(chromane-2,4'-azepane)-6-yl]-N-hydroxy-acrylamide trifluoroacetate；(E)-3-[1'-methyl-4-oxo-spiro(chromane-2,4'-azepane)-6-yl]-N-hydroxy-acrylamide trifluoroacetic acid
• CAS: 1291077-33-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 444.408
• InChiKey: SFRFLJMWZGJHOP-CVDVRWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-(E)-3-[1'-tert-butoxycarbonyl-4-oxospiro(chromane-2,4’-azepane)-6-yl]acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (±)-(E)-3-[1'-methyl-4-oxospiro(chromane-2,4’-azepane)-6-yl]-N-hydroxyacrylamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃烷作为强效HDAC抑制剂的合成，生物学表征和分子建模研究

  摘要：

  在过去的几十年中，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂已成为一类重要的抗癌药。在先前的研究中，我们描述了能够抑制组蛋白脱乙酰基酶的螺[chromane-2,4'-哌啶]异羟肟酸衍生物的合成。在本文中，我们介绍了通过用各种环胺取代哌啶部分来探索新衍生物的方法。目的是获得具有良好体外ADME谱的高效化合物。另外，分子模型研究揭示了这些抑制剂的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.010