2,4-dihydroxy-3-propyl-benzaldehyde | 84701-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-propyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-3-propyl-benzaldehyd；2,4-Dihydroxy-3-propylbenzaldehyde
• CAS: 84701-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CJMJUXSTFNEDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  360.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-propyl-benzaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-(2-fluoro-ethoxy)-2-oxo-8-propyl-2H-chromene-3-carboxylic acid (4-methylaminomethyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/115820

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-3-propyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacetophenone-derived antagonists of the peptidoleukotrienes

  摘要：

  Considerations of the possible similarities between leukotriene D4 and its prototypical antagonist, FPL 55712, led to the development of a new series of leukotriene antagonists incorporating a hydroxyacetophenone group (e.g., the toluic acids 16 and 18). Although considerable attention has focused on FPL 55712-derived analogues, only limited investigations into alternatives for the standard 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy moiety have been reported. Therefore, an extensive study of modifications to the hydroxyacetophenone portion of toluic acid 18 was undertaken. Although no viable alternative to the 3-hydroxy moiety was discovered, replacements for the 2-propyl group (34, 37) and the 4-acetyl functionality (56, 59) yielded potent antagonists. A number of compounds exhibited longer duration of action in vivo than FPL 55712.

  DOI：

  10.1021/jm00124a014

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids and related compounds as leukotriene antagonists
  作者：Noal Cohen、Giuseppe Weber、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Beatrice Schaer、Antonino Focella、Gladys B. Zenchoff、Anne Marie Chiu、Louis Todaro

  DOI：10.1021/jm00128a028

  日期：1989.8

  23-3544 (7), an antagonist possessing greater potency and duration of action vs LTD4 than the standard (aerosol route of administration, guinea pig bronchoconstriction model). Interestingly, this compound also potently inhibited bronchoconstriction induced by LTB4 whereas 1 did not. Attempts to establish structure--activity relationships in this series involved modifications in the 2-hydroxyacetophenone

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比
• Compounds
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04424231A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf and Rg, which may be the same or different, each represent hydrogen, amino, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, halogen, acyl, alkenyl, alkyl, or alkoxy substituted by phenyl, Rh is hydrogen, alkyl or --COOH. X is a hydrocarbon chain containing from 2 to 10 carbon atoms and optionally substituted by a hydroxy group, A has no significance or represents Y, OY, or SY and Y represents a C 1 to 4 hydrocarbon chain which is optionally substituted by alkyl C 1 to 4, E and G, which may be the same or different, each represent --O--, --S-- or --CH.sub.2 --, provided that at least one of E and G is --O-- or --S--, L, together with the carbon atoms to which it is attached, forms a benzene, furan, thiophene, pyrrole, or pyran-2-one ring, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.

  描述了具有以下化学式的化合物I，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg，可以相同也可以不同，每个代表氢、氨基、羟基、烷氧基、烯基氧基、卤素、酰基、烯基、烷基或被苯基取代的烷氧基，Rh代表氢、烷基或--COOH。X是一个含有2到10个碳原子的碳氢链，可以选择性地被一个羟基取代，A没有意义或代表Y、OY或SY，Y代表一个C1到4的碳氢链，可以选择性地被烷基C1到4取代，E和G，可以相同也可以不同，每个代表--O--、--S--或--CH2--，但至少其中之一是--O--或--S--，L与其连接的碳原子一起形成苯、呋喃、噻吩、吡咯或吡喃-2-酮环，并且其药用接受的衍生物。
• Naphthalene and 2-oxo-benzopyran acids and derivatives and
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04518612A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf and Rg, which may be the same or different, each represent hydrogen, amino, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, halogen, acyl, alkenyl, alkyl, or alkoxy substituted by phenyl, Rh is hydrogen, alkyl or --COOH. X is a hydrocarbon chain containing from 2 to 10 carbon atoms and optionally substituted by a hydroxy group, A has no significance or represents Y, OY, or SY and Y represents a C 1 to 4 hydrocarbon chain which is optionally substituted by alkyl C 1 to 4, E and G, which may be the same or different, each represent --O--, --S-- or --CH.sub.2 --, provided that at least one of E and G is --O-- or --S--, L, together with the carbon atoms to which it is attached, forms a benzene, furan, thiophene, pyrrole, or pyran-2-one ring, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.

  公式I中描述了化合物，##STR1## 其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg可以相同或不同，分别表示氢、氨基、羟基、烷氧基、烯基氧基、卤素、酰基、烯基、烷基或苯基取代的烷氧基，Rh表示氢、烷基或--COOH。X是一个含有2至10个碳原子的碳氢链，可以选择地被一个羟基取代，A没有意义或表示Y、OY或SY，Y表示一个C1至4的碳氢链，可以选择地被烷基C1至4取代，E和G可以相同或不同，分别表示--O--、--S--或--CH.sub.2--，但至少有一个是--O--或--S--，L与其附着的碳原子一起形成苯、呋喃、噻吩、吡咯或吡喃-2-酮环，并且其药学上可接受的衍生物。
• Chromen-2-One Derivatives
  申请人：Baenteli Rolf

  公开号：US20090318546A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and ring A are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和环A在规范中定义，其制备过程，它们的用途，特别是在移植中的用途，以及含有它们的药物组合物。
• Diphenylmethane compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0242989A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  This invention provides certain diphenylmethane derivatives, their pharmaceutical formulations, and their use in treating inflammation and arthritis in mammals.

  本发明提供了某些二苯基甲烷衍生物、它们的药物制剂以及它们在治疗哺乳动物炎症和关节炎中的用途。