5-tert-butyl-2-hydroxy-3-methylsulfanylbenzaldehyde | 81322-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-methylsulfanylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-3-methylsulfanylsalicylaldehyde；3-methythio-5-tert-butylsalicylaldehyde；3-methylthio-5-(1,1-dimethylethyl)salicylaldehyde；5-tert-Butyl-2-hydroxy-3-(methylthio)benzaldehyde
• CAS: 81322-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: SBYDALDMLSBLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-hydroxy-3-methylsulfanylbenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(2'-hydroxy-3'-methylthio-5'-tert-butylphenyl)-6-methylthio-3-acetyl-5,7,8-triazanona-3,6,8-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属S-异硫代氨基甲酸氨基甲酸酯与-SR邻位苯酚氧的半乳糖氧化酶模型中氧化还原态的明显稳定化和增强的催化活性

  摘要：

  5-叔丁基-2-羟基-3-甲基硫烷基苯甲醛S-甲基异硫半脲与5-叔丁基-2-羟基-3-苯基硫烷基苯甲醛S-甲基异硫半脲与戊烷-2,4-二酮（Hacac）和原甲酸三乙酯的反应M（acac）2作为模板源在107°C下的存在提供了M II L 1和M II L 2类型的金属配合物，其中M = Ni和Cu，带有带有硫代甲基的新席夫碱配体（H 2 L 1）和/或苯硫基（H 2 L 2）在酚部分的邻位。将NiL 1在CHCl 3中用HCl（g）脱金属，得到H 2 L 1。后者与Zn（OAc）2 ·2H 2 O反应形成ZnL 1。详细研究了-SR基团和金属离子同一性对电化学生成的苯氧基自由基稳定性的影响。如循环伏安法，EPR光谱和UV-vis-NIR测量所证明的，在室温下，单电子氧化的络合物[ML 2 ] +（M = Ni，Cu）中观察到苯氧基的显着稳定。在溶液中，氧化的CuL 2和NiL 2表现出强烈

  DOI：

  10.1021/ic4004966
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-(1,1-dimethylethyl)phenol 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-methylsulfanylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nuclear substituted 2-hydroxyphenylmethanesulfamic acids

  摘要：

  本发明公开了核取代的2-羟基苯甲磺酰胺及其药学上可接受的盐，其中苯环核取代物为2至4个，该类化合物可用作利尿剂、抗炎药。该产品可通过将核取代的水杨醛与磺酰胺铵反应以生成中间体亚胺，然后还原以得到本发明的化合物。

  公开号：

  US04159279A1

文献信息

• Copper(ii) complexes of thioether-substituted salcyen and salcyan derivatives and their silver(i) adducts
  作者：Isabelle Sylvestre、Joanna Wolowska、Colin A. Kilner、Eric J. L. McInnes、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b505972k

  日期：——

  from 5-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde. The complexes [CuL] (L2− = [L1]2−–[L6]2−) bearing sulfanyl substituents each show two distinct voltammetric ligand-based oxidations under the same conditions, the first of which is chemically reversible. The first oxidation product is much longer lived by coulometry for the salcyen than for the salcyan ligand complexes, despite the latter having a substantially

  据报道有新的合成方法 5-叔丁基-2-羟基-3-甲基硫烷基苯甲醛， 5-叔丁基-2-羟基-3-苯基硫烷基苯甲醛以及水杨酸（H 2 L 1 –H 2 L 3）和水青色（H 2 L 4 –H 2 L 6）型配体 从这些派生 醛类 和从 5-叔丁基-2-羟基苯甲醛。含[CuL]（L 2− = [L 1 ] 2− – [L 6 ] 2−）的配合物硫烷基 每个取代基显示两个不同的伏安 配体相同条件下的碱式氧化，第一个是化学可逆的。第一种氧化产物的寿命更长库仑法 水杨酸而不是蓝绿色 配体配合物，尽管后者具有明显较低的氧化电位。所有的生命配体 该系统中的氧化产物比衍生自类似化合物的氧化产物小得多 3,5-二（叔丁基）-2-羟基苯甲醛（Dalton Trans。，2004，2662）。尝试了化学氧化希夫碱使用AgBF 4的化合物生成稳定的银（I）加合物。一种这样的化合物的晶体结构表明，Ag原子被这两种化合物以稍微弯曲的几何形状配位配体
• Effects of Substituents on the Molecular Structure and Redox Behavior of Uranyl(V/VI) Complexes with N₃O₂-Donating Schiff Base Ligands
  作者：Tomoyuki Takeyama、Satoru Tsushima、Koichiro Takao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01449

  日期：2021.8.2

  R2-Mesaldien) complex undergoes one-electron reduction to afford the corresponding uranyl(V) complex, [UO2(R1,R2-Mesaldien)]−, regardless of the difference in the substituents. Consequently, the redox active center of uranyl(VI) complexes seems not to be governed by the redox potentials but to be determined by whether the LUMO is centered on a U 5f orbital or on one π* orbital of a surrounding ligand.

  铀酰 (VI) 与五齿 N 3 O 2 供体希夫碱配体的配合物，在苯酚部分的邻位(R 1 ) 和/或对位(R 2 ) 上具有各种取代基，R 1 ,R 2 - Me saldien 2–，合成并通过1 H 核磁共振、红外、元素分析和单晶 X 射线衍射彻底表征。UO 2 (R 1 ,R 2 - Mesaldien) 或多或少受取代基的给电子或吸电子性质的影响。研究了所有 UO 2 (R 1 ,R 2 - Me saldien) 配合物的氧化还原行为，以了解引入到配体上的取代基如何影响这些铀酰 (VI) 配合物的氧化还原行为。结果，UO 2 (R 1 ,R 2 - Me saldien) 在二甲亚砜中的氧化还原电位从 -1.590 V 增加到 -1.213 V，同时 R 1和 R 2处取代基的吸电子性质增加职位。光谱电化学测量和理论计算 [密度泛函理论 (DFT) 和瞬态DFT 计算] 表明，每个
• Nuclear substituted 2-hydroxymethane-sulfamic acids and pharmaceutical compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0011654A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Nuclear substituted 2-hydroxyphenylmethane-sulfamic acids and their pharmaceutically acceptable salts wherein the phenyl nucleus is substituted with 2 to 4 nuclear substituents and which are useful saluretic-diuretics and anti-inflammatories are disclosed. The products may be prepared by reacting nuclear substituted salicylaldehydes with ammonium sulfamate to generate intermediate imines which are reduced to afford the compounds of this invention.

  本发明揭示了核取代的2-羟基苯甲烷-磺酰胺酸及其药学上可接受的盐，其中苯环核被2到4个核取代基取代，这些化合物可用作利尿剂、利尿消炎剂。该产品可以通过将核取代水杨醛与磺酸铵反应生成中间体亚胺，然后还原以得到本发明的化合物。
• An unexpected destabilisation of copper(II) phenoxyl radical species by steric protection
  作者：Isabelle Sylvestre、Joanna Wolowska、Eric J.L. McInnes、Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1016/j.ica.2004.11.004

  日期：2005.3

  The complexes [CuL(Tp(Ph))] (HL = 5-tertbutylsalicylaldehyde, 5-tertbutyl-3-methylsulfanylsalicylaldehyde or 5-tertbutyl-3-phenylsulfanylsalicylaldehyde; [Tp(Ph)](-) = tris-3-phenylpyrazolyl}hydridoborate) have been prepared, and adopt square-pyramidal coordination geometries. Each compound exhibits a ligand-based oxidation in CH2Cl2 that is chemically reversible by voltammetry. However, Coulometric determinations showed that the resultant phenoxyl radical products decomposed rapidly at low temperatures in bulk solution. This instability may reflect intramolecular steric repulsions between the phenoxide tertbutyl substituents, and a pyrazolylborate phenyl group. These results contrast with a previously reported analogous compound, bearing a 5-methyl-3-methylsulfanylsalicylaldehydato ligand, which yields a phenoxyl radical oxidation product that is stable for hours under the same conditions. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4159279A
  申请人：——

  公开号：US4159279A

  公开（公告）日：1979-06-26