5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-2-(2-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 152713-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-2-(2-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-butyl-4-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]-2-(2-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 152713-63-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄O₄
• 分子量: 508.577
• InChiKey: JCAPTHQXUCHEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-2-(2-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 trimethyltin azide 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-Butyl-2-(2-nitro-phenyl)-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自1H-吡唑-5-羧酸盐和4-芳基-1H-咪唑-5-羧酸盐的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）

  DOI：

  10.1021/jm00075a014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methoxyimino-4-oxooctanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5-Butyl-4-(2'-cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-2-(2-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自1H-吡唑-5-羧酸盐和4-芳基-1H-咪唑-5-羧酸盐的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）

  DOI：

  10.1021/jm00075a014