ethyl 2-methoxyimino-4-oxooctanoate | 138733-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methoxyimino-4-oxooctanoate
• CAS: 138733-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: HLNNQMSVLMGYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxyimino-4-oxooctanoate 在 trimethyltin azide 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 5-Butyl-2-(2-nitro-phenyl)-4-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自1H-吡唑-5-羧酸盐和4-芳基-1H-咪唑-5-羧酸盐的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）

  DOI：

  10.1021/jm00075a014
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 3 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl 2-methoxyimino-4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-芳基-1 H-吡唑-5-羧酸盐的区域选择性途径：合成研究和结构分配

  摘要：

  2,4-二氧辛酸乙酯（1）被选择性保护为2-（甲氧基亚氨基）衍生物2。当2与苯肼盐酸盐反应时，3-丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯（4）优于相应的5-丁基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯产物5以至少6：1的比率完全观察到1的区域选择性。通过NOE差异实验确定了4和5的结构。的单-和二（甲氧基亚氨基）衍生物的区域化学和构型的分配1也可以通过1D和2D 1 H和13 C nmr方法获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300202

文献信息

• Heterocyclic compounds having angiotensin II antagonistic activity and
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05496835A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention relates to a compound represented by the formula ##STR1## wherein the ring A stands for a 5-10 membered aromatic heterocyclic group optionally having, besides R.sup.1 and R.sup.2, further substituents; R.sup.1 stands for an optionally substituted hydrocarbon residue which is optionally bonded through a hetero-atom; R.sup.2 stands for a group capable of liberating proton in a living body or a group convertible thereinto; R.sup.3 stands for an 5-7 membered optionally substituted heterocyclic residue having, as a group capable of constituting the ring, carbonyl group, thiocarbonyl group, an optionally oxidized sulfur atom or a group convertible into them; X shows that the ring Y and the ring W are bonded to each other directly or through a spacer having an atomic length of two or less; the ring W and the ring Y are each an optionally substituted aromatic hydrocarbon or aromatic heterocyclic residue; and n denotes an integer of 1 to 3, or a salt thereof and to an angiotensin II antagonistic agent containing the compound (I) or a salt thereof.

  本发明涉及一种化合物，其公式表示为##STR1##其中环A代表一个5-10成员的芳香杂环基团，该基团除了R.sup.1和R.sup.2之外，还可以有其他取代基；R.sup.1代表一个可选取代的碳氢基团，该碳氢基团可以通过杂原子键合；R.sup.2代表能够在生物体中释放质子或可转化为该基团的基团；R.sup.3代表一个5-7成员的可选取代杂环残基，作为构成环的基团，其可以是羰基基团、硫代羰基基团、可选氧化硫原子或可转化为它们的基团；X表示环Y和环W直接或通过原子长度为2或更短的间隔子相互键合；环W和环Y分别为可选取代的芳香烃或芳香杂环残基；n表示1到3的整数，或其盐，并且涉及含有化合物(I)或其盐的血管紧张素II拮抗剂。
• Substituted pyrazoles, compositions and use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05262412A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Substituted pyrazole compounds are angiotensin II antagonists and therefore useful in the treatment of hypertension, and related cardiovascular disorders and ocular hypertension. These compounds have the general formula I: ##STR1##

  取代吡唑化合物是血管紧张素II拮抗剂，因此在治疗高血压、相关心血管疾病和眼压方面非常有用。这些化合物的一般式为I：## STR1 ##
• [EN] USING SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES D'UTILISATION DE COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRAZOLE SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2018102452A3

  公开（公告）日：2020-07-09
• NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS AS FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0946508B1

  公开（公告）日：2009-09-23
• Nonpeptide angiotensin II antagonists derived from 1H-pyrazole-5-carboxylates and 4-aryl-1H-imidazole-5-carboxylates
  作者：Wallace T. Ashton、Steven M. Hutchins、William J. Greenlee、George A. Doss、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Kristie A. Faust、Tsing Bau Chen、Gloria J. Zingaro

  DOI：10.1021/jm00075a014

  日期：1993.11

  phenyl)-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-y l] methyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid (12b), which was found to be a highly potent antagonist of the rabbit aorta AT1 receptor (IC50 0.55 nM). In conscious, normotensive rats, 12b at 0.1 mg/kg iv inhibited the pressor response to AII by 88%, with a duration of > 6 h. More extensively studied was an isosteric series of 3-alkyl-4-[[2'-(1H-tetrazol-5-

  已经制备并评估了两个系列的衍生自羧基官能化“二唑”杂环的潜在血管紧张素II拮抗剂。最初，对4-芳基咪唑-5-羧酸盐的有限研究导致了2-正丁基-4-（2-氯苯基）-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（12b），发现它是兔主动脉AT1受体的强效拮抗剂（IC50为0.55 nM）。在有意识的，血压正常的大鼠中，静脉注射0.1 mg / kg的12b可抑制对AII的升压反应88％，持续时间> 6小时。更广泛地研究了带有芳基，烷基或烷基的3-烷基-4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-吡唑-5-羧酸酯的等规系列。 N1处的芳烷基取代基。通过将取代的肼盐酸盐与2-（甲氧基亚氨基）-4-氧代链烷酸酯中间体缩合，可以高度区域选择性的方式获得这些化合物。在体外，最有效的吡唑羧酸在C3处具有正丁基，并在N1处被2,6-二氯苯基（19h）