3-fluoro-2-iodoquinoline | 213772-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-iodoquinoline
• CAS: 213772-67-9
• 化学式: C₉H₅FIN
• 分子量: 273.048
• InChiKey: IBCXQQKDDXZZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  323.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-iodoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,2-dimethyl-N-(2-(3-fluoro-4-iodoquinol-2-yl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成：δ-咔啉，苯并-δ-咔啉和隐肾上腺素的体外细胞毒性，抗血浆和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  该论文的第一部分描述了苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成方法。该策略基于卤素原子与杂环交叉耦合之间的关联。它是完全收敛的和区域选择性的，总产率从27％到70％令人感兴趣。还提出了喹啉系列的卤素舞蹈机理。还描述了潜在的抗疟化合物的形式合成和11-异丙基隐油菜碱的第一个全合成。在第二部分中，评估了苯并-δ-咔啉和δ-咔啉对哺乳动物细胞的细胞毒活性以及对恶性疟原虫和克氏锥虫的活性，以研究其结构-活性关系。对于苯并-δ-咔啉，N-5处的甲基化会增加细胞毒性和抗寄生虫活性。C-11上的进一步烷基化通常会增加细胞毒性活性，但不会增加抗寄生虫活性，隐血藤本和11-甲基隐油菜碱在两种寄生虫中活性最高。利用吲哚喹啉发色团的荧光，通过荧光显微术将隐氯平定位在含有寄生虫DNA的结构中，这表明这些化合物通过与寄生虫DNA相互作用而发挥作用，这是针对隐伏平在黑色素瘤细胞上提出的。对于δ-咔啉，N-1处的甲基化

  DOI：

  10.1021/jm0010419
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-碘喹啉 在 水 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-fluoro-2-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉系列中的首个卤素-舞蹈反应：在喹啉的新合成中的应用

  摘要：

  描述了喹啉系列中的第一个卤素-舞蹈反应，以及新的会聚合成喹啉（一种天然的苯并-δ-咔啉）的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01386-0

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 8-substituted-2-aryl-5-alkylaminoquinolines: Potent, orally active corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Minako Hashizume、Kohdoh Shikata、Ryota Taguchi、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Yoshinori Takahashi、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.028

  日期：2012.11

  We previously reported a series of 8-methyl-2-aryl-5-alkylaminoquinolines as a novel class of corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists. A critical issue encountered for this series of compounds was low aqueous solubility at physiological pH (pH 7.4). To address this issue, derivatization at key sites (R2, R3, R5, R5′, and R8) was performed and the relationships between structure

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS TGF-BETA INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TGF-BETA
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004081009A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention provides compounds that are useful for treating patients having a TGF-β-mediated disease, particularly an ALK5-mediated disease. The compounds are represented by formula I: wherein: a-b is CH2CH2, CH2CH2CH2, CH=CH, CH=N, or N=CH; Z is N or C-F; and G is C1-6 aliphatic or a phenyl, naphthyl, or 5-6 membered heteroaryl ring.

  这项发明提供了一种用于治疗患有TGF-β介导疾病，特别是ALK5介导疾病的化合物。这些化合物由公式I表示：其中：a-b为CH2CH2、CH2CH2CH2、CH=CH、CH=N或N=CH；Z为N或C-F；G为C1-6脂肪族或苯基、萘基或5-6成员杂环环。
• Compositions and methods for inhibiting TGF-beta
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204431A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  This invention provides compounds that are useful for treating patients having a TGF-&bgr;-mediated disease, particularly an ALK5-mediated disease. The compounds are represented by formula I: 1 wherein: a-b is CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH═CH, CH═N, or N═CH; Z is N or C—F; and G is C 1-6 aliphatic or a phenyl, naphthyl, or 5-6 membered heteroaryl ring.

  这项发明提供了一些化合物，可用于治疗患有TGF-&bgr;-介导疾病的患者，特别是ALK5介导的疾病。这些化合物由公式I表示：其中：a-b是CH2CH2、CH2CH2CH2、CH═CH、CH═N或N═CH；Z是N或C—F；G是C1-6脂肪基或苯基、萘基或5-6成员杂环环。
• Compositions and methods for inhibiting TGF-Beta
  申请人：Scarborough M. Robert

  公开号：US20070142408A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention provides compounds that are useful for treating patients having a TGF-β-mediated disease, particularly an ALK5-mediated disease. The compounds are represented by formula I: wherein: a-b is CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH═CH, CH═N, or N═CH; Z is N or C—F; and G is C 1-6 aliphatic or a phenyl, naphthyl, or 5-6 membered heteroaryl ring.

  这项发明提供了一些化合物，适用于治疗患有TGF-β介导的疾病，特别是ALK5介导的疾病的患者。这些化合物由式I表示：其中：a-b是CH2CH2，CH2CH2CH2，CH═CH，CH═N或N═CH；Z是N或C—F；G是C1-6脂肪基或苯基、萘基或5-6成员杂环环。
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of a series of 2-Ar-8-methyl-5-alkylaminoquinolines as novel CRF1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Minako Hashizume、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.047

  日期：2012.9

  We designed and synthesized a series of 2-Ar-8-methyl-5-alkylaminolquinolines as potent corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists. The structure-activity relationships of substituents at each position (R-3, R-5, R-5', and R-8) was investigated. By derivatization, three compounds (6, 14b, and 14c) were identified as orally active CRF1 receptor antagonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.