ethyl (E)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 436159-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (E)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(E)-2-ethoxycarbonylvinyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 436159-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: AAJYCHBLTARBTA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 rhodium on alumina 、 镍 甲酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (E)-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h

文献信息

• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021191359A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Fused and bridged compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, bipolar disorder), cancers and eye conditions: (I) wherein R1a, R1b, R2, and R3, are defined herein.

  化合物的融合和桥联化合物的化学式(I)，以及其药用可接受的盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和症状的方法，例如与疼痛、精神紊乱、神经紊乱（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、亚斯伯格综合症、双相情感障碍）、癌症和眼部疾病相关的方法：(I)其中R1a、R1b、R2和R3在此定义。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• QUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：Okada Makoto

  公开号：US20100048556A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention discloses quinoxaline derivatives or salts thereof having PDE9-inhibiting activity and being useful as treating agent of dysuria and the like, which are represented by the formula (I) in the formula, R 1 and R 2 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyl, amino and the like, R 3 stands for alkyl, aryl, saturated carbocyclic group, saturated heterocyclic group, acyl and the like, R 4 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl or amino, R 5 and R 8 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cyano or nitro, R 6 and R 7 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cyano, amino, carbocyclic group, heterocyclic group, COR 9 or SO 2 R 9 , R 9 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl, amino, pyrrolidin- 1 -yl, piperidin-1-yl, pyperazin-1-yl or the like, X stands for S or O, and A 1 , A 2 and A 3 each independently stands for N or C.

  本发明揭示了具有PDE9抑制活性并可用作治疗排尿困难等的药物的喹啉衍生物或其盐，其由式（I）表示： 其中，R1和R2各自独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、酰基、氨基等；R3表示烷基、芳基、饱和碳环族、饱和杂环族、酰基等；R4表示氢、羟基、烷基或氨基；R5和R8各自独立地表示氢、卤素、烷基、烯基、烷氧基、氰基或硝基；R6和R7各自独立地表示氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、氰基、氨基、碳环族、杂环族、COR9或SO2R9；R9表示氢、羟基、烷基、氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吡啶-1-基等；X表示S或O；A1、A2和A3各自独立地表示N或C。
• Substituted imidazo[1,5-A] quinoxalines as a PDE9 inhibitor
  申请人：Aska Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08299080B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The invention discloses quinoxaline derivatives or salts thereof having PDE9-inhibiting activity and being useful as treating agent of dysuria and the like, which are represented by the formula (I) in the formula, R1 and R2 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyl, amino and the like, R3 stands for alkyl, aryl, saturated carbocyclic group, saturated heterocyclic group, acyl and the like, R4 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl or amino, R5 and R8 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cyano or nitro, R6 and R7 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cyano, amino, carbocyclic group, heterocyclic group, COR9 or SO2R9, R9 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl, amino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, pyperazin-1-yl or the like, X stands for S or O, and A1, A2 and A3 each independently stands for N or C.

  本发明揭示了具有PDE9抑制活性的喹喔啉衍生物或其盐，可用作治疗尿急等药物。该化合物由式(I)表示： 其中，R1和R2各自独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基、酰基、氨基等；R3代表烷基、芳基、饱和碳环族、饱和杂环族、酰基等；R4代表氢、羟基、烷基或氨基；R5和R8各自独立地代表氢、卤素、烷基、烯基、烷氧基、氰基或硝基；R6和R7各自独立地代表氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、氰基、氨基、碳环族、杂环族、COR9或SO2R9；R9代表氢、羟基、烷基、氨基、吡咯烷基、哌啶-1-基、吡啶-1-基或类似基团；X代表S或O；A1、A2和A3各自独立地代表N或C。
• Substituted Imidazo[1,5-A]Quinoxalines As a PDE9 Inhibitor
  申请人：OKADA Makoto

  公开号：US20130225572A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention discloses quinoxaline derivatives or salts thereof having PDE9-inhibiting activity and being useful as treating agent of dysuria and the like, which are represented by the formula (I) in the formula, R 1 and R 2 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyl, amino and the like, R 3 stands for alkyl, aryl, saturated carbocyclic group, saturated heterocyclic group, acyl and the like, R 4 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl or amino, R 5 and R 8 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cyano or nitro, R 6 and R 7 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cyano, amino, carbocyclic group, heterocyclic group, COR 9 or SO 2 R 9 , R 9 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl, amino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, pyperazin-1-yl or the like, X stands for S or O, and A 1 , A 2 and A 3 each independently stands for N or C.

  本发明揭示了具有PDE9抑制活性并可用作治疗排尿困难等的治疗剂的喹喔啉衍生物或其盐，其由公式(I)表示： 在公式中， R1和R2分别独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、酰基、氨基等； R3表示烷基、芳基、饱和碳环基、饱和杂环基、酰基等； R4表示氢、羟基、烷基或氨基； R5和R8分别独立地表示氢、卤素、烷基、烯基、烷氧基、氰基或硝基； R6和R7分别独立地表示氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、氰基、氨基、碳环基、杂环基、COR9或SO2R9； R9表示氢、羟基、烷基、氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吡啶并嗪-1-基等； X表示S或O； A1、A2和A3分别独立地表示N或C。