(1S,2S,4aS,8aR)-1α-(2-methoxybenzyl)-1β,2β,4aβ,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-octahydronaphthalene | 481656-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,4aS,8aR)-1α-(2-methoxybenzyl)-1β,2β,4aβ,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-octahydronaphthalene
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-(2-methoxybenzyl)-1,2,4a,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene；(3S,4R,4aS,8aS)-4-(2-methoxybenzyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene；(3S,4R,4aS,8aS)-4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 481656-27-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: LOASDACWWUMPLN-ZHNGQKSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,8aR)-1α-(2-methoxybenzyl)-1β,2β,4aβ,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-octahydronaphthalene 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 lithium 1-butanethiolate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aS,7S,7aR,13aS)-1,2,3,4,4aα,5,6,7,7a,8-decahydro-4,4,7β,7aβ-tetramethylbenzo[d]xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR)-1α-(2-methoxybenzyl)-1β,4aβ-dimethyl-2-methylene-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-octahydronaphthalene-5(6H)-one 在 10percent Pd/C rhodium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (1S,2S,4aS,8aR)-1α-(2-methoxybenzyl)-1β,2β,4aβ,5-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种新的全合成stachyflin（一种有效的抗A型流感病毒制剂）的策略：简化通往四环核心结构的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映体选择性合成四环核心结构，提出了一种针对全合成水苏蛋白的新策略，水苏蛋白是一种从微生物中分离出来的有效而新颖的抗甲型流感病毒。合成方法的主要步骤是BF（3）x Et（2）O诱导的多米诺环氧化物的开放/重排/环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0271032

文献信息

• Highly Efficient Total Synthesis of the Marine Natural Products (+)-Avarone, (+)-Avarol, (−)-Neoavarone, (−)-Neoavarol and (+)-Aureol
  作者：Junji Sakurai、Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe、Syu-ichi Kanno、Masaaki Ishikawa、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200701386

  日期：2008.1.18

  Biologically important and structurally unique marine natural products avarone (1), avarol (2), neoavarone (3), neoavarol (4) and aureol (5), were efficiently synthesized in a unified manner starting from (+)-5-methyl-Wieland-Miescher ketone 10. The synthesis involved the following crucial steps: i) Sequential BF(3)Et(2)O-induced rearrangement/cyclization reaction of 2 and 4 to produce 5 with complete stereoselectivity

  从（+）-5-甲基- Wieland-Miescher酮10.合成涉及以下关键步骤：i）顺序进行BF（3）Et（2）O诱导的2和4的重排/环化反应，以高收率产生5个具有完全立体选择性的5（2-> 5和4-> 5）；ii）酚类化合物6和8的战略性萨尔玛氨酸氧化，得到相应的醌1和3（6-> 1和8-> 3）；iii）用溴化物11进行10的桦木还原烷基化反应，以构建必要的碳骨架12（10 + 11-> 12）。