3-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole | 1426535-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 1426535-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: PGYBAIJHSVXTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)-4-nitropent-4-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.75h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三步法由醛和4-硝基-1-丁醇合成Withasomnines及其非天然类似物

  摘要：

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400207u

文献信息

• Dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazoles: withasomnine and related compounds
  作者：Juraj Galeta、Lukáš Tenora、Stanislav Man、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.009

  日期：2013.8

  In the paper we indicate the increasing importance of derivatives containing a dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazole (DPP) core. We try to show our synthetic approach based on an improved Kulinkovich method as well as our new synthetic pathway. A complex methodology involving the preparation of substituted DPPs focuses on withasomnine and the synthesis of several structurally related compounds. The developed

  在本文中，我们表明了含有二氢吡咯并[1,2- b]吡唑（DPP）核心。我们尝试展示基于改进的Kulinkovich方法以及新的合成途径的合成方法。涉及取代DPPs制备的复杂方法论着重于asasomnine和几种结构相关化合物的合成。发达的反应方案能够制备具有广泛不同取代基的上述双环系统。因此，我们能够制备具有脂族，芳族，聚芳族，杂芳族，TMS甚至金刚烷取代基且具有已知生物活性的系统。该反应方案由两个多步骤的合成途径组成，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，烯基合成子形成，Kulinkovich环丙烷化，环转化和不对称的同烯丙基烯丙基环加成环。
• Synthesis of Withasomnines and Their Non-natural Analogues from Aldehydes and 4-Nitro-1-butanol in Three Steps
  作者：Deepti Verma、Rahul Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo400207u

  日期：2013.4.5

  Total synthesis of all three pyrazole-based withasomnine alkaloids and selected examples of their non-natural analogs has been achieved from readily available aldehydes and 4-nitro-1-butanol in three steps. Since 4-nitro-1-butanol in turn is prepared in two steps via Michael addition of nitromethane to acrylate followed by borane reduction of the ester group and the key 1,3-dipolar cycloaddition step

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。