4,7-dimethoxybenzofuran | 158991-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,7-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 4,7-dimethoxyisobenzofuran；4,7-dimethoxy-2-benzofuran
• CAS: 158991-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: GJVSUXAACLFMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxybenzofuran 在 水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (+)-Halenaquinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-卤代醌的简短合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010112o
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,7-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一锅，两步合成的铬（0）炔基卡宾和异苯并呋喃取代的蒽醌。

  摘要：

  炔基费希尔卡宾苯与异苯并呋喃的反应产生相应的[4 + 2]环加合物。新形成的卡宾加合物适用于叔丁基异氰化物或一氧化碳存在下的苯环化工艺，以产生具有蒽醌骨架的各种新的高度取代的多环结构。整个两步过程是从容易获得的1,4-二氢-1,4-环氧萘以一锅法进行的。

  DOI：

  10.1021/ol703037q

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• The synthesis and some chemical reactions of a 5a-methyl 2<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furan
  作者：Patricia A. Burns、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1139/v94-008

  日期：1994.1.1

  tricycle 19 has been completed in 14% overall yield from guaiacol. Several chemical transformations of this compound including its reduction to an octahydro naphtho[1,8-bc]furan and conversion to the hitherto unknown azuleno-[8,1-bc]furan ring system are described.

  从愈创木酚中合成了三环 19，总产率为 14%。描述了该化合物的几种化学转化，包括将其还原为八氢萘并 [1,8-bc] 呋喃和转化为迄今为止未知的 azuleno-[8,1-bc] 呋喃环系统。
• A concise synthesis of the anthraquinone portion of dynemicin A
  作者：Phillip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Nicholas A. Magnus

  DOI：10.1039/c39940001545

  日期：——

  Addition of the lactone anion derived from 29 to 13 gave the adduct 30, which was dehydrated to give 20; subsequent conversion of 20 into the anthraquinone 26 was achieved in two steps.

  将衍生自29的内酯阴离子加成至13，得到加合物30，将其脱水得到20；随后分两步将20转化为蒽醌26。
• Synthesis, structure and inclusion properties of 1,4,15,18-tetrahydro-1,4,15,18-tetraoxodibenzo[b,h]tetraphenylene†
  作者：Xiao-Ping Yang、Da-Ming Du、Qi Li、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/a904144c

  日期：——

  The new host molecule 1,4,15,18-tetrahydro-1,4,15,18-tetraoxodibenzo[b,h]tetraphenylene forms inclusion complexes with specific guest molecules, exhibiting two distinctly different types of host lattices whose construction is dictated by intermolecular, face-to-face π···π interactions between benzoquinone rings across inversions centres.

  新的宿主分子 1,4,15,18- 四氢-1,4,15,18-四氧二苯并[b,h]四苯与特定的客体分子形成包涵复合物，表现出两种截然不同的宿主晶格类型，其构造是由分子间、ÏÂ-Â-Â-Ï 与反转中心的苯醌环之间的面对面相互作用决定的。
• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1