Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6,12-dion | 5011-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6,12-dion
• 英文别名: Dispiro(4.1.4.1)dodecane-6,12-dione；dispiro[4.1.47.15]dodecane-6,12-dione
• CAS: 5011-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: TUECSRVQKHJHMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.5 °C
• 沸点：
  363.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6,12-dion 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Trispiro<4.1,4.1,4.1>octadecan-6,12,18-triol
  参考文献：
  名称：

  Polymethyleneketene Dimers and Trimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01340a030
• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基环己烯-1-醇 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6,12-dion
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3877 - 3890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkoxide-catalyzed ring expansion of 1,3-cyclobutanediones with aldehydes
  作者：Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151804

  日期：2021.2

  1,3-Cyclobutanediones (dialkyl ketene dimer) reacted with various aromatic aldehydes to give six-membered cyclic β-keto esters by using a catalytic amount of potassium ethoxide. Effects of alkoxide catalysts and spiro cyclic groups at the 2,4-positions of 1,3-cyclobutanediones were investigated.

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。
• Photofragmentation reactions of dithiolactones
  作者：Kayambu Muthuramu、Bhagavathi Sundari、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91983-0

  日期：1983.1

  The occurrence of Norrish type-I α-cleavage has been established in β-dithiolactones, involving the n-π* singlet state (diradical and carbene reactive intermediates). Concerted ring expansion to a thiacarbene from the excited state is suggested to be responsible for the formation, at least in part, of one of the cyclic thioacetals. Although this α-cleavage process is similar to that of corresponding

  已经确定了β-二硫内酯中涉及n-π*单线态（双自由基和卡宾反应性中间体）的诺里斯-I型α-断裂的发生。据建议，从激发态起一致地扩环成噻卡宾是至少部分地形成环状硫缩醛之一的原因。尽管该α-裂解过程与相应的β-内酯类似，但所得中间体的行为却不同。
• Effect of Spiro Ring Size on the Photochemical Ring Expansion of Dispiro Substituted Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Koji Kimura、Masakazu Takamura、Shigeru Koshibe、Masayoshi Juro、Yoshihiro Fukuda、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.49.741

  日期：1976.3

  The photochemical ring expansion of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones in methanol has been investigated. The formation of ring expansion product was strongly dependent on the spiro ring size of dispiro substituent. The ring expanded acetal was obtained in a low yield when the spiro ring of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones was a five- or seven-membered ring. This is the first example

  研究了二螺取代的环丁烷-1,3-二酮在甲醇中的光化学扩环。扩环产物的形成强烈依赖于二螺取代基的螺环尺寸。当双螺取代的环丁烷-1,3-二酮的螺环为五元环或七元环时，扩环缩醛的收率较低。这是环丁烷-1,3-二酮光化学扩环的第一个例子。假设了一种机制。
• Ring strain release as a strategy to enable the singlet state photodecarbonylation of crystalline 1,4-cyclobutanediones
  作者：Gregory Kuzmanich、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1002/poc.1902

  日期：2011.10

  is essential to slow down the combination of the intermediate acyl–alkyl biradical back to the starting ketone. Relatively long triplet acyl–alkyl biradical lifetimes give a chance for the loss of CO to occur. Looking for additional strategies to generate transient biradicals in solids, we studied the solid state photochemistry of four aliphatic, dispiro‐substituted 1,4‐cyclobutandiones (1a–d) that

  挑战大多数化学家的直觉，利用环状酮的光脱羰基化可以在固态下可靠地生成高反应性的二烷基双自由基。但是，已经表明，在前体的α-碳上具有共振解离能力的自由基稳定基团是促进α裂解反应所必需的，并且三重态反应性对于减慢中间酰基的结合是必不可少的。烷基双自由基回到起始酮。相对较长的三重态酰基-烷基双自由基寿命为发生CO损失提供了机会。为了寻找在固体中生成瞬态双基的其他策略，我们研究了预期从单线态反应的四种脂族，双螺取代的1,4-环丁二酮（1a–d）的固态光化学。我们假设小环羰基释放出环应变将使反向酰基-烷基组合不利，从而使CO的损失得以有效且不可逆地发生。我们在这里报告在溶液，块状（粉末）晶体和纳米晶体光化学中进行的研究结果。我们最近表明，对二螺环己基-1,3-环丁二酮1c的激发导致中间羟基烯丙基的捕获，其半衰期约为42分钟。我们对其他三种结晶衍生物的研究表明，尽管它们均能有效反应，但羟烯丙基的超长寿
• CATALYST AND METHOD FOR HYDROGENATION OF 1,3-CYCLOBUTANEDIKETONE COMPOUND
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20170334815A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Catalyst for hydrogenation of 1,3-cyclobutanediketone compound is provided, which includes a support and VIIIB group transition metal loaded thereon. The support includes a first oxide powder with a surface wrapped by a second oxide. The first oxide includes silicon oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide, zinc oxide, or a combination thereof. The second oxide has a composition of M x Al (1-x) O (3-x)/2 , M is alkaline earth metal, and x is from 0.3 to 0.7.

  提供了用于1,3-环丁二酮化合物氢化的催化剂，其中包括载有ⅧB族过渡金属的支撑物。支撑物包括表面包裹有第二氧化物的第一氧化物粉末。第一氧化物包括硅氧化物、氧化铝、氧化锆、氧化钛、氧化锌或其组合物。第二氧化物的组成为MxAl(1-x)O(3-x)/2，其中M是碱土金属，x的取值范围为0.3到0.7。