(Z)-N-<2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-1-yliden>benzylamine N-oxide | 162740-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-<2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-1-yliden>benzylamine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-1-yliden]benzylamine N-oxide；(2S)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanimine oxide
• CAS: 162740-17-2
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: DAZXBDSSOQCLDJ-OXMFPHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-<2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-1-yliden>benzylamine N-oxide 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,4S,5R,6S)-7-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪的重排合成对映体纯碳水化合物模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501127
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,4-dihydroxybutanal 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(Z)-N-<2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-1-yliden>benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Benzyl Nitrones

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of twenty-seven chiral and achiral N-benzyl nitrones 1 is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010565

文献信息

• Synthesis of N-Benzyl Nitrones
  作者：A. Dondoni、S. Franco、F. Junquera、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919408010565

  日期：1994.10

  A general procedure for the synthesis of twenty-seven chiral and achiral N-benzyl nitrones 1 is described.
• Synthesis of Enantiopure Carbohydrate Mimetics by Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of 1,3-Dioxolanyl-Substituted 1,2-Oxazines
  作者：Ahmed Al-Harrasi、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/anie.200501127

  日期：2005.9.26