(Z)-2-ethoxy-7-(furan-2-yl)-1-phenylsulfanylhept-1-en-3-ol | 174907-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-ethoxy-7-(furan-2-yl)-1-phenylsulfanylhept-1-en-3-ol
• CAS: 174907-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: YTJDAQXOEMGORD-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-7-(furan-2-yl)-1-phenylsulfanylhept-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(1S,8S,9R)-8-Phenylsulfanyl-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-10-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内4 + 3环加成。来自烯丙醇的乙烯基硫鎓离子

  摘要：

  醛9可以由丙酮酸乙酯分几步制备。用各种含二烯的格氏试剂处理1会导致以高收率形成相应的烯丙醇。这些醇暴露于三氟甲磺酸酐导致形成4 + 3环加合物，收率好至极好。呋喃和简单的丁二烯有效地捕获了5,7稠合环系统的形成，有效地捕获了中间烯丙基阳离子。束缚的噻吩仅进行分子内Friedal-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02391-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 在 nickel(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-2-ethoxy-7-(furan-2-yl)-1-phenylsulfanylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内4 + 3环加成。来自烯丙醇的乙烯基硫鎓离子

  摘要：

  醛9可以由丙酮酸乙酯分几步制备。用各种含二烯的格氏试剂处理1会导致以高收率形成相应的烯丙醇。这些醇暴露于三氟甲磺酸酐导致形成4 + 3环加合物，收率好至极好。呋喃和简单的丁二烯有效地捕获了5,7稠合环系统的形成，有效地捕获了中间烯丙基阳离子。束缚的噻吩仅进行分子内Friedal-Crafts烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02391-7

文献信息

• Intramolecular 4+3 cycloadditions. Vinylthionium ions from allylic alcohols
  作者：Michael Harmata、Darin E. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02391-7

  日期：1996.2

  Aldehyde 9 can be prepared from ethyl pyruvate in several steps. Treatment of 1 with various diene-containing Grignard reagents results in the formation of the corresponding allylic alcohol in good yield. Exposure of these alcohols to triflic anhydride results in the formation of 4+3 cycloadducts in good to excellent yields. Furan and simple butadiene trap the intermediate allylic cation efficiently in

  醛9可以由丙酮酸乙酯分几步制备。用各种含二烯的格氏试剂处理1会导致以高收率形成相应的烯丙醇。这些醇暴露于三氟甲磺酸酐导致形成4 + 3环加合物，收率好至极好。呋喃和简单的丁二烯有效地捕获了5,7稠合环系统的形成，有效地捕获了中间烯丙基阳离子。束缚的噻吩仅进行分子内Friedal-Crafts烷基化。