(S)-2-Pent-4-enylamino-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester | 195310-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Pent-4-enylamino-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(pent-4-enylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 195310-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: OIGXUINKMYMUFW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Pent-4-enylamino-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 詹氏催化剂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (1R,3S,6S)-6-benzyl-7-[1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carbonyl]-5,18-dioxo-4,7,17-triazatetracyclo[11.5.2.11,4.016,19]henicosa-13(20),14,16(19)-triene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic spiropyrrolidine derived antiviral agents

  摘要：

  本发明揭示了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：能够抑制冠状病毒复制活性。该发明还涉及包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗或预防需要该类治疗的患者的冠状病毒感染的方法，包括向患者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。

  公开号：

  US11319325B1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以47%的产率得到(S)-2-Pent-4-enylamino-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic spiropyrrolidine derived antiviral agents

  摘要：

  本发明揭示了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：能够抑制冠状病毒复制活性。该发明还涉及包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗或预防需要该类治疗的患者的冠状病毒感染的方法，包括向患者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。

  公开号：

  US11319325B1

文献信息

• Cyclisation of Aminyl Radicals Derived from Amino Acids
  作者：W.Russell Bowman、Michael J Broadhurst、Daniel R Coghlan、Kirk A Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01413-5

  日期：1997.9

  alpha-Amino acid aminyl radicals have been generated from sulfenamide precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals undergo 5-exo-trig cyclisation reactions onto suitably placed N-alkenyl or alpha-alkenyl chains on the amino acids with reasonable diastereoselectivity. The alpha-ester of the amino acid imparts electrophilic behaviour to the aminyl radicals and facilitates cyclisation onto alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• NOVEL MACROCYCLIC SPIROPYRROLIDINE DERIVED ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20220402926A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.