tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(methoxyacetyl)indoline-1-carboxylate | 500548-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(methoxyacetyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(2-methoxyacetyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 500548-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₄
• 分子量: 370.243
• InChiKey: ISEYJYMNJQLVRJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(methoxyacetyl)indoline-1-carboxylate 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,9aS)-1-(methoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-9,9a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2,3-三取代的四氢喹啉的立体定向合成：在苯扎他汀E和天然维霉素的总合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成2,2,3-三取代的四氢喹啉的方法，该方法涉及三苯基膦-CCl 4介导的α，α-二取代的二氢吲哚-2-甲醇15至2,2,3-三取代的立体定向重排。四氢喹啉26。通过将非对映选择性的格利雅（Grignard）加到2-acylindoline 13上可以很容易地制备重排前体15。利用该方法完成了（+）-苯扎他汀E（1）和天然维他霉素（2a）的总合成。这种重排反应可能为苯扎他汀家族的生物遗传途径提供一些化学先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(methoxyacetyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2,3-三取代的四氢喹啉的立体定向合成：在苯扎他汀E和天然维霉素的总合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成2,2,3-三取代的四氢喹啉的方法，该方法涉及三苯基膦-CCl 4介导的α，α-二取代的二氢吲哚-2-甲醇15至2,2,3-三取代的立体定向重排。四氢喹啉26。通过将非对映选择性的格利雅（Grignard）加到2-acylindoline 13上可以很容易地制备重排前体15。利用该方法完成了（+）-苯扎他汀E（1）和天然维他霉素（2a）的总合成。这种重排反应可能为苯扎他汀家族的生物遗传途径提供一些化学先例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.041

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Benzastatin E via Diastereoselective Grignard Addition to 2-Acylindoline
  作者：Narihiro Toda、Mayuko Ori、Kazuko Takami、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1021/ol027215t

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-benzastatin E (1) is described. The synthesis involves a diastereoselective Grignard addition to 2-acylindoline 2, which is derived from commercially available (S)-2-indolinecarboxylic acid (3). The unknown absolute configuration of (+)-1 is determined as (9S,10R).
• Stereospecific synthesis of 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines: application to the total syntheses of benzastatin E and natural virantmycin
  作者：Mayuko Ori、Narihiro Toda、Kazuko Takami、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.041

  日期：2005.2

  for the synthesis of 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed, which involves the triphenylphosphine–CCl4-mediated stereospecific rearrangement of α,α-disubstituted indoline-2-methanols 15 to 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinolines 26. The rearrangement precursors 15 are readily prepared by the diastereoselective Grignard addition to 2-acylindolines 13. The total syntheses of (+)-benzastatin

  已经开发出一种有效的合成2,2,3-三取代的四氢喹啉的方法，该方法涉及三苯基膦-CCl 4介导的α，α-二取代的二氢吲哚-2-甲醇15至2,2,3-三取代的立体定向重排。四氢喹啉26。通过将非对映选择性的格利雅（Grignard）加到2-acylindoline 13上可以很容易地制备重排前体15。利用该方法完成了（+）-苯扎他汀E（1）和天然维他霉素（2a）的总合成。这种重排反应可能为苯扎他汀家族的生物遗传途径提供一些化学先例。