methyl (4S,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 497227-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 497227-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: VXVRIMZHJOOGAL-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 chromium dichloride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aR)-6-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-3a-(methoxymethoxymethyl)-2-phenyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  全合成肉豆蔻素

  摘要：

  实现了简洁，立体控制的肉豆蔻素合成。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成，MgBr 2促进的烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02371-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (4S,5S)-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成肉豆蔻素

  摘要：

  实现了简洁，立体控制的肉豆蔻素合成。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成，MgBr 2促进的烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02371-7

文献信息

• Total synthesis of myriocin
  作者：Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Yong-Hyun Kim、Jae-Eun Joo、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02371-7

  日期：2002.12

  A concise, stereocontrolled synthesis of myriocin was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0), MgBr2-promoted allylic stannane addition, and palladium(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide with an organozinc reagent.

  实现了简洁，立体控制的肉豆蔻素合成。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成，MgBr 2促进的烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）偶联。