bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methanone | 54808-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 54808-41-2
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.704
• InChiKey: DJEICOKALIBYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 1,4-环己二烯 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2,6-ditert-butyl-4-[1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Attempted Synthesis of a Stable, Quintet, Tetraphenoxyl Tetraradical:  Facile Rearrangement of a Substituted Bicyclobutane

  摘要：

  The preparation of tetraphenol 3 and its attempted oxidation to tetraradical 2 are described. Tetraphenoxyl 2 was envisioned as a more stable analog of the previously reported, quintet tetraradical 1. However, EPR studies on 3 and model compounds and crystallographic characterization of the product from oxidation of 3 suggest that 2 is not a viable target. Apparently, 2 or an intermediate in the multistep oxidation path leading to it undergoes a ring closure to a bicyclobutane. The bicyclobutane, in turn, undergoes a surprisingly facile rearrangement to the analogous butadiene structure.

  DOI：

  10.1021/jo970614v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(N-(bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methyl)amino)octadecane-1,3-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Sphinganine所有四种立体异构体的合成中的多组分顺式和反式叠氮基

  摘要：

  可以通过由具有高不对称诱导作用（≥96％ee）的BOROX催化剂介导的醛，胺和α-重氮羰基化合物的多组分叠氮化来合成Sphinganine的所有四种立体异构体。所述苏式异构体可通过氧亲核体从顺式-氮丙啶开环而得，在C-3位上有转化，而赤型异构体同样可从反式-氮丙啶获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00697