bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methane | 32465-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: 1,3-Ditert-butyl-5-[(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)methyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 32465-70-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂
• 分子量: 452.721
• InChiKey: MKXOAQZDHBHZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三苯基硼酸酯 、 C₄₄H₃₀B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 氨 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S,3R)-1-(bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methyl)-N-butyl-3-pentadecylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sphinganine所有四种立体异构体的合成中的多组分顺式和反式叠氮基

  摘要：

  可以通过由具有高不对称诱导作用（≥96％ee）的BOROX催化剂介导的醛，胺和α-重氮羰基化合物的多组分叠氮化来合成Sphinganine的所有四种立体异构体。所述苏式异构体可通过氧亲核体从顺式-氮丙啶开环而得，在C-3位上有转化，而赤型异构体同样可从反式-氮丙啶获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00697
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-(oxybis(methylene))bis(1,3-di-tert-butyl-2-methoxybenzene) 在 proton exchanged montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Unusual transformation of 4-hydroxy/methoxybenzylic alcohols via C C ipso-substitution reaction using proton-exchanged montmorillonite as media

  摘要：

  We present here proton-exchanged montmorillonite-mediated an unusual transformation of 4-hydroxy and 4-methoxybenzylic alcohols to form symmetrical benzylic ethers and diarylmethanes under mild conditions. Nuclear magnetic resonance spectroscopy and density functional theory calculations support a plausible mechanism, which includes a distinctive aromatic C-C ipso-substitution reaction with a hydroxymethyl group as the C-based leaving group. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152584

文献信息

• Attempted Synthesis of a Stable, Quintet, Tetraphenoxyl Tetraradical:  Facile Rearrangement of a Substituted Bicyclobutane
  作者：Kraig K. Anderson、David A. Shultz、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/jo970614v

  日期：1997.10.1

  The preparation of tetraphenol 3 and its attempted oxidation to tetraradical 2 are described. Tetraphenoxyl 2 was envisioned as a more stable analog of the previously reported, quintet tetraradical 1. However, EPR studies on 3 and model compounds and crystallographic characterization of the product from oxidation of 3 suggest that 2 is not a viable target. Apparently, 2 or an intermediate in the multistep oxidation path leading to it undergoes a ring closure to a bicyclobutane. The bicyclobutane, in turn, undergoes a surprisingly facile rearrangement to the analogous butadiene structure.