6-acetamido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile | 175603-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-acetamido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile
• 英文别名: N-[(R)-cyano-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]acetamide
• CAS: 175603-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.349
• InChiKey: SACFRXYVWZOKHF-PQCBQTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 2-methyl-5-(6'-N-acetylacetamido-6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galactohexopyranos-6'-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖衍生物的一些氮杂环的合成与表征

  摘要：

  四唑5-（6'-乙酰氨基-6'-脱氧-1'，2'：3'，4'-二-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖基吡喃并-6'-基）四唑（1）和5-（6'-乙酰氨基-6'-脱氧-1'，2'：3'，4'-二-O-异亚丙基-L-甘油-α-D-半乳糖-己基吡喃并-6'-基）-四唑（2）分别通过差向异构体α-乙酰胺腈5和6的1,3-偶极环加成反应与叠氮化钠合成。在吡啶存在下，四唑1与乙酸酐反应，得到N-乙酰基-1,3,4-恶二唑衍生物3和N-乙酰基乙酰氨基-1,3,4-恶二唑衍生物7。所述Ñ -acetylacetamido-1,3,4-恶二唑衍生物（8当四唑）分离2被允许在相同条件下进行反应。给出了五个新化合物1、2、3、7和8的物理和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360503
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 ammonium chloride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-acetamido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  合成林可霉素关键中间体的新方法

  摘要：

  摘要 6-acetamido-6,8-dideox-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octopyranos-7-ulose (6), 由 D-合成半乳糖。侧链延长是通过对受保护的二醛糖 (2) 进行氰胺化，然后进行 N-乙酰化，以及随后的格利雅反应来进行的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003706

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of A Key Intermediate in the Synthesis of Lincomycin
  作者：Maria Auxiliadora Fontes Prado、Ricardo José Alves、Alaíde Braga de Oliveira、José Dias de Souza Filho

  DOI：10.1080/00397919608003706

  日期：1996.3

  Abstract 6-acetamido-6,8-dideox-1,2:3,4-di-O-isopropylidene- D -glycero-α-D-galacto-octopyranos-7-ulose (6), has been synthesised from D -galactose. The side chain elongation was carried out by cyano-amination of the protected dialdo sugar (2), followed by N-acetylation, and a subsequent Grignard reaction.

  摘要 6-acetamido-6,8-dideox-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octopyranos-7-ulose (6), 由 D-合成半乳糖。侧链延长是通过对受保护的二醛糖 (2) 进行氰胺化，然后进行 N-乙酰化，以及随后的格利雅反应来进行的。
• Synthesis and characterization of some nitrogen heterocycles from d-galactose derivatives
  作者：André Augusto Gomes Faraco、José Dias De Souza Filho、Maria Auxiliadôra Fontes Prado、Ricardo José Alves、Renata Fontes Prado、Norma Beatriz D'Accorso

  DOI：10.1002/jhet.5570360503

  日期：1999.9

  synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the epimeric α-acetamidonitriles 5 and 6, respectively, with sodium azide. Reaction of tetrazole 1 with acetic anhydride in the presence of pyridine afforded the N-acetyl-1,3,4-oxadiazole derivative 3 and the N-acetylacetamido-1,3,4-oxadiazole derivative 7. The N-acetylacetamido-1,3,4-oxadiazole derivative (8) was isolated when the tetrazole 2 was

  四唑5-（6'-乙酰氨基-6'-脱氧-1'，2'：3'，4'-二-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖基吡喃并-6'-基）四唑（1）和5-（6'-乙酰氨基-6'-脱氧-1'，2'：3'，4'-二-O-异亚丙基-L-甘油-α-D-半乳糖-己基吡喃并-6'-基）-四唑（2）分别通过差向异构体α-乙酰胺腈5和6的1,3-偶极环加成反应与叠氮化钠合成。在吡啶存在下，四唑1与乙酸酐反应，得到N-乙酰基-1,3,4-恶二唑衍生物3和N-乙酰基乙酰氨基-1,3,4-恶二唑衍生物7。所述Ñ -acetylacetamido-1,3,4-恶二唑衍生物（8当四唑）分离2被允许在相同条件下进行反应。给出了五个新化合物1、2、3、7和8的物理和光谱数据。