6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile | 175603-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]acetonitrile
• CAS: 175603-57-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GYAHNQZYYUQFGZ-WYVINJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile 在 potassium cyanide 、 ammonium chloride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以35.2%的产率得到6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  合成林可霉素关键中间体的新方法

  摘要：

  摘要 6-acetamido-6,8-dideox-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octopyranos-7-ulose (6), 由 D-合成半乳糖。侧链延长是通过对受保护的二醛糖 (2) 进行氰胺化，然后进行 N-乙酰化，以及随后的格利雅反应来进行的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003706
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 氰化钾 在 ammonium chloride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以18.1%的产率得到6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  合成林可霉素关键中间体的新方法

  摘要：

  摘要 6-acetamido-6,8-dideox-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-octopyranos-7-ulose (6), 由 D-合成半乳糖。侧链延长是通过对受保护的二醛糖 (2) 进行氰胺化，然后进行 N-乙酰化，以及随后的格利雅反应来进行的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003706