methyl-β-cyclodextrin | 84337-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: MβCD；heptakis(6-O-methyl)cyclomaltoheptaose；6-O-Methyl-beta-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 84337-62-2
• 化学式: C₄₉H₈₄O₃₅
• 分子量: 1233.18
• InChiKey: JCPNYJMXGWQUBJ-XISQNVKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1324.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-β-cyclodextrin 、 3,5-二甲基苯基异氰酸酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到heptakis[6-O-methyl-2,3-di-O-(3,5-dimethylphenylcarbamoyl)]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  NMR spectroscopy: a powerful tool for detecting the conformational features of symmetrical persubstituted mixed cyclomaltoheptaoses (β-cyclodextrins)

  摘要：

  The conformation in solution of exhaustively derivatized mixed cyclomaltooligosaccharides (cyclodextrins) has been defined by NMR spectroscopy. Both tilting of glucopyranose units about the glycosidic linkages and ring deviations from the C-4(1) chair conformation are detected, the entities of which are strongly dependent on the nature of the derivatizing groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.022
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-methyl)cyclomaltoheptaose 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• Influence of intramolecular hydrogen bonds on the binding potential of methylated β-cyclodextrin derivatives
  作者：Gerhard Wenz

  DOI：10.3762/bjoc.8.218

  日期：——

  Various heptasubstituted derivatives of β-cyclodextrin (β-CD) bearing 1, 2 and 3 methyl substituents per glucose unit were synthesized by regioselective methods. Binding free energies and binding enthalpies of these hosts towards 4-tert-butylbenzoate and adamantane-1-carboxylate were determined by isothermal titration microcalorimetry (ITC). It was found that methyl substituents at the secondary positions of β-CD lead to a tremendous reduction of the binding potential, while methylation at the primary positions significantly improved binding. Stabilizing intramolecular hydrogen bonds between the glucose units were made responsible for the high binding potentials of those β-CD derivatives that possess secondary hydroxy groups.

  β-环糊精（β-CD）的多种七取代衍生物，每个葡萄糖单元带有1、2和3个甲基取代基，通过区域选择性方法合成。采用等温滴定微量热法（ITC）测定这些宿主分子与4-叔丁基苯甲酸酯和1-金刚烷羧酸的结合自由能和结合焓。发现β-CD次要位置的甲基取代基会极大地降低结合能力，而主要位置的甲基取代则显著提高结合能力。葡萄糖单元之间稳定的分子内氢键被认为是那些具有次要羟基的β-CD衍生物高结合能力的原因。
• A Simple Synthesis Route for Selectively Methylated β-Cyclodextrin Using a Copper Complex Sandwich Protecting Strategy
  作者：Stefan Bucur、Marius Niculaua、Catalina Ionica Ciobanu、Neculai Catalin Lungu、Ionel Mangalagiu

  DOI：10.3390/molecules26185669

  日期：——

  novel synthesis route for the preparation of monofunctionalized β-cyclodextrin in a single stage. The approach involves only the in-situ protection of secondary hydroxyl groups as an excellent alternative to the classical procedure involving a series of five steps of protection and deprotection of hydroxyl groups (both primary and secondary ones) belonging to β-cyclodextrin.

  该通讯报道了一种单阶段制备单官能化β-环糊精的新合成路线。该方法仅涉及仲羟基的原位保护，作为经典方法的极好替代方案，该方法涉及一系列五个步骤，包括对属于β-环糊精的羟基（伯羟基和仲羟基）进行保护和脱保护。
• TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221
  作者：TAKEO, KENICHI、MITOH, HISAYOSHI、UEMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• NMR spectroscopy: a powerful tool for detecting the conformational features of symmetrical persubstituted mixed cyclomaltoheptaoses (β-cyclodextrins)
  作者：Gloria Uccello-Barretta、Giuseppe Sicoli、Federica Balzano、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.022

  日期：2005.2

  The conformation in solution of exhaustively derivatized mixed cyclomaltooligosaccharides (cyclodextrins) has been defined by NMR spectroscopy. Both tilting of glucopyranose units about the glycosidic linkages and ring deviations from the C-4(1) chair conformation are detected, the entities of which are strongly dependent on the nature of the derivatizing groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.