methyl (2S)-2-benzamido-2-[(4R,5R)-5-[(Z)-hexadec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propanoate | 162600-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-benzamido-2-[(4R,5R)-5-[(Z)-hexadec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propanoate
• CAS: 162600-42-2
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₇
• 分子量: 589.813
• InChiKey: CMTXFXCCEASTNA-ZMJMHPBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-benzamido-2-[(4R,5R)-5-[(Z)-hexadec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77.4%的产率得到N-[(3S,4R,5R)-5-[(Z)-hexadec-2-enyl]-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Immunosuppressive Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins: Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了八种新的米里辛类似物，包括2-epi-myriocin、Z-14-deoxomyriocin和nor-deoxomyriocins，以及一种已知的米里辛衍生物14-deoxomyriocin，这些化合物是通过以往米里辛和Z-myriocin合成中使用的共同中间体，从2-deoxy-D-glucose合成的。对新的米里辛类似物和Z-myriocin在小鼠异体混合淋巴细胞反应中的免疫抑制活性进行了研究，并通过与米里辛和14-deoxomyriocin的比较，发现了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2662
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 、 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl (2S)-2-benzamido-2-[(4R,5R)-5-[(Z)-hexadec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propanoate 、 methyl (2S)-2-benzamido-2-[(4R,5R)-5-[(E)-hexadec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Immunosuppressive Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins: Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了八种新的米里辛类似物，包括2-epi-myriocin、Z-14-deoxomyriocin和nor-deoxomyriocins，以及一种已知的米里辛衍生物14-deoxomyriocin，这些化合物是通过以往米里辛和Z-myriocin合成中使用的共同中间体，从2-deoxy-D-glucose合成的。对新的米里辛类似物和Z-myriocin在小鼠异体混合淋巴细胞反应中的免疫抑制活性进行了研究，并通过与米里辛和14-deoxomyriocin的比较，发现了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2662

文献信息

• Syntheses, Immunosuppressive Activity, and Structure-Activity Relationships of Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1647

  日期：——

  Nine myriocin analogs, 2-epi-myriocin, 14-deoxomyriocin, Z-14-deoxomyriocin, and nor-deoxomyriocins, were synthesized from 2-deoxy-D-glucose via common intermediates used in previous myriocin and Z-myriocin syntheses. Immunosuppressive activites of those myriocin analogs on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction were examined, and Z-14-deoxomyriocin was found to show the most potent activity among them. The structure-activity relationships are discussed.

  通过先前合成沙生腊壳菌素（myriocin）和Z-myriocin过程中使用的共同中间体，合成了9种沙生腊壳菌素类似物：2-表-沙生腊壳菌素、14-去氧沙生腊壳菌素、Z-14-去氧沙生腊壳菌素和去甲去氧沙生腊壳菌素。检测了这些沙生腊壳菌素类似物对小鼠异基因混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性，发现Z-14-去氧沙生腊壳菌素在其中表现出最强的活性。并讨论了结构-活性关系。