8-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)one；8-O-demethyloxychelerythrine；2-Hydroxy-1-methoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: MPDOGIITMIPYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-6-cyano-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 8-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.

  摘要：

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.766

文献信息

• Concise Synthesis of the Oxo Derivatives of Benzo(c)phenanthridine Bases by N-Deformylated Cyclization Based on Vilsmeier-Haack Reaction.
  作者：Tutomu ISHIKAWA、Atsuya TAKAMI、Masatoshi ABE、Ih-Sheng CHEN、Takashi HARAYAMA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.43.766

  日期：——

  Chelerythrine-type oxobenzo[c]phenanthridine bases were effectively synthesized by the action of 1, 3-dimethoxy-benzene on 2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-(N-methylformamido)naphthalenes in the presence of phosphorus oxychloride. The N-deformylation based on the Vilsmeier-Haack reaction is also discussed.

  在三氯氧磷存在下，1, 3-二甲氧基苯与2-(2-甲氧基羰基苯基)-1-(N-甲基甲酰氨基)萘反应，有效合成了白屈菜红碱型氧代苯并[c]菲啶碱。还讨论了基于 Vilsmeier-Haack 反应的 N-脱甲酰化。