1-(2,5-二甲基-1H-吡咯-3-基)-乙酮 | 1500-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基-1H-吡咯-3-基)-乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-acetylpyrrole；1-(2,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-ethanone；1-(2,5-Dimethyl-pyrrol-3-yl)-aethanon；2,5-Dimethylpyrrol-3-yl-methylketon；2,5-Dimethyl-3-acetyl-pyrrol；Acetyl-3-dimethyl-2,5-pyrrol；1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1500-94-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PSUPUISQTBAWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0630 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠腹腔 LD50：225 毫克/公斤
  • 小鼠腹腔 LD50：553 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温和干燥保存

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基-1H-吡咯-3-基)-乙酮 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(2,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Magnanini, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23 I, p. 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 在 氨 作用下， 生成 1-(2,5-二甲基-1H-吡咯-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Magnanini; Bentivoglio, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 I, p. 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of acylimino-derivatives of indoles and pyrroles by reactions with nitrilium salts
  作者：Stephen C. Eyley、Robert G. Giles、Harry Heaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98776-8

  日期：1985.1

  fluoroborates are prepared rapidly by warming trimethyloxonium fluoroborate with a slight excess of the nitrile, subsequent addition of indoles and pyrroles at low temperatures (−50° to −20°) gives iminium salts (and hence ketones) in high yields.

  通过用稍微过量的腈加温三甲基氟硼酸钾来快速制备N-甲基氟氮化硼酸，然后在低温（-50°至-20°）下添加吲哚和吡咯，以高收率获得亚胺盐（因此是酮）。
• Reactions of nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives in the synthesis of imines, ketones and secondary amines
  作者：Robert G. Giles、Harry Heaney、M. John Plater

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.005

  日期：2015.9

  Reactions of N-methyl- and N-ethyl-nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives yield imines or imine salts in good yields. The related imines are obtained from the salts after careful basification and hydrolysis of the imine salts or the imines by heating with aqueous base give the related ketones in good yields. Alternatively, the imine salts can be reduced using sodium borohydride

  的反应Ñ甲基和Ñ与吲哚和吡咯及其衍生物-乙基- nitrilium盐得到亚胺或亚胺盐以良好的收率。在经过仔细的碱化后，从这些盐中获得相关的亚胺，然后通过与碱的水溶液加热将亚胺盐或亚胺水解，从而以良好的收率得到相关的酮。或者，可以在甲醇中使用硼氢化钠还原亚胺盐，得到相关的仲胺。
• Efficient synthesis of pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines
  作者：Yutaka Aoyagi、Toshihiko Mizusaki、Masahiro Shishikura、Takashi Komine、Tokuji Yoshinaga、Haruko Inaba、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.070

  日期：2006.9

  Facile and one-pot synthetic route of poly-substituted pyrroles and 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is established, which consists of three steps: (1) palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines by using tetrakis(triphenylphosphine)palladium and mesityl bromide oxidation system, (2) intramolecular cyclization, and (3) dehydration.

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。
• Quinoxalinyl Macrocyclic Hepatitis C Virus Serine Protease Inhibitors
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20070299078A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to compounds, including compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及化合物，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒药剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Synthesis of substituted pyrroles in the glaser reaction
  作者：S. A. Vizer、K. B. Yerzhanov、V. M. Dembitsky

  DOI：10.1002/hc.20184

  日期：——

  The substituted pyrroles and dipyrroles along with diacetylenes and cumulenes have been synthesized in high yields using a new synthetic method under mild reaction conditions using the Glaser coupling reaction. Although diacetylenes are formed from 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds having electron-donors substituents such as Ph or OEt, only polyfunctional substituted cumulenes are formed from those

  取代的吡咯和二吡咯以及丁二炔和枯草烯已经使用一种新的合成方法在温和的反应条件下使用 Glaser 偶联反应以高产率合成。尽管丁二炔是由具有电子给体取代基如 Ph 或 OEt 的 2-炔丙基-1,3-二羰基化合物形成的，但在改进的条件下，仅多官能取代的枯草烯由这些化合物形成。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:66–73, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20184