[4-amino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methylindol-1-yl] acetic acid ethyl ester | 628737-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-amino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methylindol-1-yl] acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-amino-3-[(4-chlorophenyl)thio]-2-methyl-1H-indole-1-acetic acid, ethyl ester；4-amino-3-[(4-chlorophenyl)thio]-2-methyl-1H-indole-1-acetic acid ethyl ester；4-amino-3-[(4-chlorophenyl)thio]-2-methyl-1H-indole-acetic acid ethyl ester；[4-Amino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methylindol-1-yl]acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methylindol-1-yl]acetate
• CAS: 628737-15-5
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 374.891
• InChiKey: VGTRABUWHWBINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-amino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methylindol-1-yl] acetic acid ethyl ester 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(4-chlorophenyl)thio]-2-methyl-4-[(methylsulfonyl)amino]-1H-indole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole-1-acetic acids as potent and selective CRTh2 antagonists—discovery of AZD1981

  摘要：

  Novel indole-3-thio-, 3-sulfonyl- and 3-oxy-aryl-1-acetic acids are reported which are potent, selective antagonists of the chemoattractant receptor-homologous expressed on Th2 lymphocytes receptor (CRTh2 or DP2). Optimization required maintenance of high CRTh2 potency whilst achieving a concomitant reduction in rates of metabolism, removal of cyp p450 inhibition and minimization of aldose reductase and aldehyde reductase activity. High quality compounds suitable for in vivo studies are highlighted, culminating in the discovery of AZD1981 (22). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.124
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫)丙-2-酮 在 platinum on carbon 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.92h， 生成 [4-amino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methylindol-1-yl] acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLES
  [FR] NOUVEAUX INDOLES SUBSTITUES

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的取代吲哚化合物（I），可用作治疗呼吸系统疾病的药用化合物。

  公开号：

  WO2003101961A1

文献信息

• [EN] INDOLE-3-SULPHUR DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE-3-SOUFRE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004007451A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to substituted indoles useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders. (I)

  本发明涉及作为治疗呼吸系统疾病的药用化合物有用的取代吲哚。 (I)
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 3-SULFUR INDOLES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004106302A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to substituted indoles useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及用于治疗呼吸系统疾病的作为药物化合物的取代吲哚。
• Pharmaceutical Process and Intermediates 714
  申请人：Ainge Debra

  公开号：US20110046394A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (X), and salts thereof, and their use as intermediates in improved manufacturing processes for the synthesis of pharmaceutical compound (I): X is ═O, ═N—OH or ═N—OC(O)Me; Y is hydrogen, PhS- or p-chlorophenylsulfanyl; Z is hydrogen or —CH 2 COOR 1 wherein R 1 is selected from hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl and optionally substituted heterocyclyl.

  该发明涉及公式（X）的化合物及其盐，以及它们作为合成药物化合物（I）的改进制造过程中的中间体的用途： X为═O，═N—OH或═N—OC（O）Me；Y为氢，PhS-或p-氯苯基硫基；Z为氢或—CH2COOR1，其中R1从氢，可选取代的烃基和可选取代的杂环基中选择。
• Novel substituted indoles
  申请人：Bonnert Roger

  公开号：US20050165055A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to substituted indoles of formula (I) useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及式（I）的取代吲哚，其作为治疗呼吸系统疾病的药物化合物具有用途。
• Novel Process for the Preparation of Substituted Indoles
  申请人：Keegan Philip

  公开号：US20080051586A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention relates to a novel process for the preparation of substituted indoles which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及一种制备取代吲哚的新方法，其可作为治疗剂使用。