ethyl [4-acetylamino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methyl-1H-indol-1-yl]acetate | 646515-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [4-acetylamino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methyl-1H-indol-1-yl]acetate
• 英文别名: 4-(acetylamino)-3-[(4-chlorophenyl)thio]-2-methyl-1H-indole-acetic acid ethyl ester；4-(acetylamino)-3-[(4-chlorophenyl)thio]-2-methyl-1H-indole-1-acetic acid ethyl ester；[4-acetylamino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methyl-1H-indol-1-yl]acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[4-acetamido-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methylindol-1-yl]acetate
• CAS: 646515-19-7
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₃S
• 分子量: 416.928
• InChiKey: NJAHLZZJVRKNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4-acetylamino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methyl-1H-indol-1-yl]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(乙酰氨基)-3-[(4-氯苯基)硫代]-2-甲基-1H-吲哚-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  到AZD1981的可扩展制造路线的开发。Semmler-Wolff芳构化在吲哚-4-酰胺核的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种安全有效的AZD1981合成方法，其中吲哚4-酰胺核心是通过Semmler-Wolff芳环化己烯酮肟与吡咯环的芳构化而形成的。底物是通过Paal-Knorr吡咯合成获得的，然后通过与4-氯苯基亚磺酰氯反应而结合关键的3-芳硫基取代基。以这种方式，以简洁有效的望远镜序列在区域上特异性地建立了AZD1981核心的1,2,3,4-取代模式。因此，在六个化学步骤中，使用两种分离的结晶中间体，以40％的总收率获得了AZD1981。

  DOI：

  10.1021/op300173z
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-4-ylidene]hydroxylamine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl [4-acetylamino-3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methyl-1H-indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4- (ACETYLAMINO) ) -3- [ (4-CHLORO-PHENYL) THIO] -2-METHYL-1H-INDOLE-1-ACETIC ACID
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 4-(ACÉTYLAMINO)-3-[(4-CHLORO-PHÉNYL)THIO]-2-MÉTHYL-1H-INDOLE-1-ACÉTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及公式（X）的化合物及其盐，以及它们作为公式（I）的药物化合物合成改进制造过程中的中间体的用途：X为=0，=N-0H或=N-OC（O）Me；Y为氢，PhS-或对氯苯硫基；Z为氢或-CH2COOR1，其中R1从氢、可选择取代的烃基和可选择取代的杂环烷基中选择。

  公开号：

  WO2011004182A1

文献信息

• [EN] INDOLE-3-SULPHUR DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE-3-SOUFRE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004007451A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to substituted indoles useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders. (I)

  本发明涉及作为治疗呼吸系统疾病的药用化合物有用的取代吲哚。 (I)
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 3-SULFUR INDOLES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004106302A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to substituted indoles useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及用于治疗呼吸系统疾病的作为药物化合物的取代吲哚。
• Pharmaceutical Process and Intermediates 714
  申请人：Ainge Debra

  公开号：US20110046394A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (X), and salts thereof, and their use as intermediates in improved manufacturing processes for the synthesis of pharmaceutical compound (I): X is ═O, ═N—OH or ═N—OC(O)Me; Y is hydrogen, PhS- or p-chlorophenylsulfanyl; Z is hydrogen or —CH 2 COOR 1 wherein R 1 is selected from hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl and optionally substituted heterocyclyl.

  该发明涉及公式（X）的化合物及其盐，以及它们作为合成药物化合物（I）的改进制造过程中的中间体的用途： X为═O，═N—OH或═N—OC（O）Me；Y为氢，PhS-或p-氯苯基硫基；Z为氢或—CH2COOR1，其中R1从氢，可选取代的烃基和可选取代的杂环基中选择。
• Novel Process for the Preparation of Substituted Indoles
  申请人：Keegan Philip

  公开号：US20080051586A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention relates to a novel process for the preparation of substituted indoles which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及一种制备取代吲哚的新方法，其可作为治疗剂使用。
• Process for the preparation of substituted indoles
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07781598B2

  公开（公告）日：2010-08-24

  The invention relates to a novel process for the preparation of substituted indoles which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及一种新型用于制备取代吲哚的方法，所述取代吲哚可作为治疗剂使用。