[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 172276-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 172276-07-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₁
• 分子量: 446.452
• InChiKey: MPQJOHUWIBHBLU-VLPZOFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 二苯并-18-冠醚-6 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 2-(2-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-ethyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Pitfalls in the synthesis and biological evaluation of sialyl-LewisX mimetics as potential selectin antagonists

  摘要：

  The lower molecular weight analog 12 of sialyl Lewis(X) was prepared and effected equal binding affinity to E- and P-selectin compared to the parent tetrasaccharide. If 12 was prepared using acidic ion exchange resins, false positive test were produced, especially binding to P-selectin seemed to be considerably enhanced. Traces of polyanions released from the resins which are difficult to detect by routine analysis were identified to be highly potent selectin inhibitors, probably by their action on a non-carbohydrate binding site. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01178-7
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pitfalls in the synthesis and biological evaluation of sialyl-LewisX mimetics as potential selectin antagonists

  摘要：

  The lower molecular weight analog 12 of sialyl Lewis(X) was prepared and effected equal binding affinity to E- and P-selectin compared to the parent tetrasaccharide. If 12 was prepared using acidic ion exchange resins, false positive test were produced, especially binding to P-selectin seemed to be considerably enhanced. Traces of polyanions released from the resins which are difficult to detect by routine analysis were identified to be highly potent selectin inhibitors, probably by their action on a non-carbohydrate binding site. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01178-7

文献信息

• Malonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671409A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  Die Erfindung betrifft Malonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften der Formel I in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, (CH2)mX oder CH2O(CH2)mX1 bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam einen sechsgliedrigen Carbo- oder Heterocyclus mit mindestens einem der Substituenten R4, R5 und R6 bilden und A und B unabhängig voneinander O, S, NH, HN-CO, OC-NH, O-CO, OC-O, NH-CO-O, O-CO-NH, S-CO, SC-O, O-CS-S, S-CS-O, NH-CS-S, S-CS-NH oder CH2 bedeuten und Z eine Pyranose, eine Furanose, einen offenkettigen Polyalkohol darstellt oder Y-X6 bedeutet, Y -O-(CX2,X3)n, -(CX2,X3)n, -(CX2,R7)n-, -(CR7,R8)n-, - CH2-(CX2,X3)-n oder einen gesättigten oder ungesättigten, sechsgliedrigen Carbo- oder Heterozyklus mit mindestens einem Substituenten R9 oder eine Kombination aus der Kette -O-(CX2,X3)n,-(CX2,X3)n, -(CX2,R7)n-, -(CR7,R8)n- und dem Carbo- oder Heterozyklus darstellt, wobei R4, R5 und R6 unabhängig voneinander H, OH, (CH2)qX4,CH20(CH2)qXS oder HNC(O)CH3 und R7, R8 und R9 unabhängig voneinander H, OH, (CH2)qX4 oder CH20(CH2)qX5 und X, X1, X2, X3, X4 und X5 unabhängig voneinander H, NH2, COOH, OH, CH20H, CH2NH2, C1-C20-Alkyl oder C6-C10-Aryl und X6 OH oder und m, n und q unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, ein Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie aus diesen hergestellte Arzneimittel und Diagnostika.

  本发明涉及具有抗粘性的丙二酸衍生物，其式为 I 其中 R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、(CH2)mX 或 O( )mX1 或 R1 和 R2 与至少一个取代基 R4、R5 和 R6 共同构成六元碳环或杂环，且 A 和 B 各自表示 O、S、NH、HN-CO、OC-NH、O-CO、OC-O、NH-CO-O、O-CO-NH、S-CO、SC-O、O-CS-S、S-CS-O、NH-CS-S、S-CS-NH 或 ，以及 Z 代表吡喃糖、呋喃糖、开链多元醇或 Y-X6、 Y 代表-O-(CX2,X3)n、-(CX2,X3)n、-(CX2,R7)n-、-(CR7,R8)n-、- -(CX2,X3)-n 或饱和或不饱和六元碳环、具有至少一个取代基 R9 或链 -O-(CX2,X3)n、-(CX2,X3)n、-(CX2,R7)n-、-(CR7,R8)n- 和碳环或杂环的组合的饱和或不饱和六元碳环或杂环、 其中 R4、R5 和 R6 相互独立地代表 H、OH、( )qX4、 0( )qXS 或 HNC(O)CH3 和 R7、R8 和 R9 各自独立地代表 H、OH、( )qX4 或 0( )qX5 以及 X、X1、X2、X3、X4 和 X5 相互独立地代表 H、NH2、COOH、OH、 0H、 NH2、C1-C20 烷基或 C6-C10 芳基，以及 X6 OH 或 和 m、n 和 q 相互独立地表示 1 至 20 的数字、 它们的制备方法、用途以及由此制备的药物和诊断制剂。