N,N'-bis-(2-quinolyl)urea | 89047-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(2-quinolyl)urea
• 英文别名: N,N'-di-[2]quinolyl-urea；N,N'-Di-[2]chinolyl-harnstoff；N,Na(2)-Di-2-quinolinylurea；1,3-di(quinolin-2-yl)urea
• CAS: 89047-42-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: IXWCUHSNIQJWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286 °C
• 沸点：
  463.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-羰基叠氮化物 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 N,N'-bis-(2-quinolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Pajak, Janina; Lipczynska-Kochany, Ewa; Eckstein, Zygmunt, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 593 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of novel carboxylesterase 2 inhibitors for the treatment of delayed diarrhea and ulcerative colitis
  作者：Zhijun Cao、Yuxia Liu、Siliang Chen、Wenxin Wang、Zhongcheng Yang、Ya Chen、Shixuan Jiao、Wanqiu Huang、Lianru Chen、Lidan Sun、Zheng Li、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bcp.2023.115742

  日期：2023.9

  compound 1 with a novel scaffold by high-throughput screening in our in-house library. After a comprehensive structure–activity relationship study, the optimal compound 24 was discovered as an efficient and highly selective hCES2 inhibitor (hCES2: IC50 = 6.72 μM; hCES1: IC50 > 100 μM). Further enzyme kinetics study indicated that compound 24 is a reversible inhibitor of hCES2 with competitive inhibition

  人羧酸酯酶 2 (hCES2) 是一种将伊立替康代谢为 SN-38 的酶，SN-38 是一种有毒代谢物，被认为是副作用（致命性迟发性腹泻）的重要来源。hCES2抑制剂可以阻断伊立替康在肠道中的水解，从而减少肠道SN-38的暴露，从而可能缓解伊立替康相关的腹泻。然而，现有的hCES2抑制剂（洛哌丁胺除外）由于缺乏有效性或可接受的安全性而未用于临床应用。因此，迫切需要开发更有效、更安全的治疗迟发性腹泻的药物。本研究通过我们内部图书馆的高通量筛选鉴定了具有新型支架的先导化合物1 。经过全面的构效关系研究，发现最佳化合物24是一种高效且高选择性的hCES2抑制剂（hCES2：IC 50  = 6.72 μM；hCES1：IC 50  > 100 μM）。进一步的酶动力学研究表明，化合物24是hCES2的可逆抑制剂，具有竞争性抑制模式(Ki = 6.28 μM)。细胞实验表明，化合物24可以降低活细胞中hCES2的水平（IC
• 119. New syntheses of heterocyclic compounds. Part XII. The condensation of ethyl β-aminocrotonate with some cyclic amidines
  作者：H. Antaki、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9510000551

  日期：——
• PAJAK, J.;LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.;ECKSTEIN, Z., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 3, 593-599
  作者：PAJAK, J.、LIPCZYNSKA-KOCHANY, E.、ECKSTEIN, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Pajak, Janina; Lipczynska-Kochany, Ewa; Eckstein, Zygmunt, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 593 - 599
  作者：Pajak, Janina、Lipczynska-Kochany, Ewa、Eckstein, Zygmunt

  DOI：——

  日期：——