benzyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 50711-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 50711-25-6
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₁₀
• 分子量: 727.852
• InChiKey: PHBLXFBQSZKDIP-GIFHWDSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7