1-[4-(chloromethyl)phenyl]adamantane | 1082583-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(chloromethyl)phenyl]adamantane
• 英文别名: 1-[4-(Chloromethyl)phenyl]adamantane
• CAS: 1082583-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₁Cl
• 分子量: 260.807
• InChiKey: ZIKLDWFRZYCTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(chloromethyl)phenyl]adamantane 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的抗增殖活性的4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺

  摘要：

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH

  DOI：

  10.2174/1570178613666160104233856
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-adamantyl)phenyl]methanol 在 氯化亚砜 、 Lindlar's catalyst 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4-(chloromethyl)phenyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的抗增殖活性的4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺

  摘要：

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH

  DOI：

  10.2174/1570178613666160104233856

文献信息

• Chlorination of various substrates in subcritical carbon tetrachloride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.021

  日期：2010.4

  aliphatic hydrocarbons and the side chains of aromatic hydrocarbons were chlorinated in subcritical carbon tetrachloride. Chlorination of aromatic compounds including 1,4-disubstituted benzenes was investigated. Ketones and sulfones were stable under the employed conditions. Sulfoxides were converted into sulfides in a low to modest yields. The coupling adducts between olefins and carbon tetrachloride were

  在亚临界四氯化碳中氯化各种脂肪族烃和芳香族烃的侧链。研究了包括1,4-二取代苯的芳族化合物的氯化反应。酮和砜在使用条件下是稳定的。亚砜以低至中等的产率转化为硫化物。烯烃与四氯化碳之间的偶联加合物由烯烃的反应获得。
• 4-(1-Adamantyl)phenylalkylamines with Potential Antiproliferative Activity
  作者：Ana Koperniku、Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Dominique Schols

  DOI：10.2174/1570178613666160104233856

  日期：2016.2.10

  derivatives that have moderate antiproliferative activity at low micromolar IC50 against a panel of four tumor cell lines. Methods: The synthesis and the pharmacological evaluation of 4-(1-adamantyl) phenylalkylamines 1-4 is described in this work. The new derivatives present an aryl substitution at C-1 adamantane position and diverge from the methylene spacer between the phenyl ring and the amine heterocycle

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH