4,5-bis(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 36741-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 36741-17-0
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 454.164
• InChiKey: JMTDTQPQOVZKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 在 反式双(三苯基膦)二氯溴钯(II) copper(l) iodide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-[4-[4-[4-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetyl]phenyl]-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]phenyl]ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  New activated bisfluoroaromatic compounds

  摘要：

  Bis(p-fluorophenylethynyl) derivatives were obtained by the reaction of bisbromoaromatic compounds with p-fluorophenylacetylene in the presence of a Pd catalyst. Subsequent oxidation of these products using an I-2-DMSO system led to new bis(p-fluorophenylglyoxalyl)ketones, alpha-diketones, and heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1007/bf02495212
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 在 ammonium acetate 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-bis(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用碘/ DMSO系统通过内部炔烃的氧化一锅，两步金属和无酸合成三取代的咪唑衍生物

  摘要：

  据报道，使用廉价的I 2 / DMSO系统对内部炔烃进行一锅，两步，简单，高效和环保的氧化是合成2,4,5-三取代的咪唑的关键步骤。这种无金属和无酸的反应进行得很顺利，以中等到极好的收率提供了各种取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801584

文献信息

• Synthesis of new bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes and bis[p-(phenylglyoxalyl)phenyl]hetarylenes
  作者：M. L. Keshtov、A. L. Rusanov、N. M. Belomoina、A. K. Mikitaev、G. B. Sarkisyan、M. M. Begretov

  DOI：10.1007/bf01430752

  日期：1996.9

  A series of new bis[p-(phenylethynyi)phenyl]hetarylenes was obtained by cross-coupling between heteroaromatic dibromides and phenylacetylene catalyzed by phosphine complexes of palladium in the presence of Cul and an organic base. Bis[p-(phenylethynyl)phe-nyl]hetarylenes were oxidized to the corresponding bis[p-(phenylglyoxalyl)phenylihetarylenes using the I2-DMSO system.

  在Cul和有机碱的存在下，钯的膦配合物催化杂芳族二溴化物和苯乙炔之间的交叉偶联，获得了一系列新的双[对(苯乙炔基)苯基]亚杂芳基化合物。使用 I2-DMSO 系统将双 [p-(苯基乙炔基) 苯基] 亚杂芳基氧化成相应的双 [p-(苯基乙炔基) 苯基异亚杂芳基。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• Improved synthesis of bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes
  作者：M. L. Keshtov、A. L. Rusanov、N. M. Belomoina、A. K. Mikitaev

  DOI：10.1007/bf02495139

  日期：1997.10

  Bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes were synthesized in high yields by an improved method using cross-coupling between phenylacetylene and 4,4′-dibromobenzil followed by condensation of the 4,4′-di(phenylethynyl)benzil obtained with eithero-phenylenediamine and 3,4-diaminobenzoic acid or with benzaldehyde andp-nitrobenzaldehyde in the presence of ammonium acetate.

  通过使用苯乙炔和 4,4'-二溴苄基之间的交叉偶联的改进方法，然后将获得的 4,4'-二（苯基乙炔基）苄缩合，以高产率合成双 [p-（苯乙炔基）苯基]亚杂芳基化合物。 -苯二胺和3,4-二氨基苯甲酸或在乙酸铵存在下与苯甲醛和对硝基苯甲醛。
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 329,335
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular iodine/DMSO mediated oxidation of internal alkynes and primary alcohols using a one-pot, two step approach towards 2,4,5-trisubstituted imidazoles: Substrate scope and mechanistic studies
  作者：Shivani Naidoo、Vineet Jeena

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131028

  日期：2020.3

  An efficient, eco-friendly and practical oxidation of internal alkynes and primary alcohols as key steps towards the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles is reported. This green synthetic methodology employed an acid and metal-free molecular iodine/DMSO system, to afford a variety of substituted imidazoles in moderate to good yields, with a range of functionalities tolerated. Mechanistic studies revealed two distinct oxidation pathways, which ultimately form the diketone and aldehyde that serve as key intermediates in the multicomponent domino synthesis. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.