3-fluoro-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose diethyl acetal | 146764-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-fluoro-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose diethyl acetal
• 英文别名: (2R,3S)-5,5-diethoxy-3-fluoropentane-1,2-diol
• CAS: 146764-48-9
• 化学式: C₉H₁₉FO₄
• 分子量: 210.246
• InChiKey: ZKIZNTJQVCRAHF-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose diethyl acetal 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到ethyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythropentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-取代的（叠氮基，酰硫基，氯或氟）-2,3-二脱氧-D-赤-戊糖和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖的合成

  摘要：

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85335-7
• 作为产物：
  描述：

  盐酸达哌唑 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氟化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以47%的产率得到3-fluoro-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  3-取代的（叠氮基，酰硫基，氯或氟）-2,3-二脱氧-D-赤-戊糖和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖的合成

  摘要：

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85335-7

文献信息

• A novel reagent for regioselective cleavage of 2,3-epoxyalcohols by fluoride - a synthesis of 3-fluoro-293-dideoxy-d-erythro-pentose.
  作者：Antonia A. Nikitenko、Boris M. Arshava、Igor E. Mikerin、Yuri E. Raifeld、Ving J. Lee、Stanley A. Lang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60842-0

  日期：1992.11

  The cleavage of the oxirane ring of 3,4-anhydro-2deoxy-D-threo-pentose diethyl acetal by (isopropoxy)-titanium fluorides is discussed. The high regioselectivity found with bis(isopropoxy)titanium difluoride is the basis for an enantioselective synthesis of 3-fluoro-2,3-deoxy-D-erythreo-pentose from a non-carbohydrate precursor.

  讨论了由（异丙氧基）-钛氟化物裂解3,4-脱水-2-脱氧-D-苏-戊糖二乙缩醛的环氧乙烷环。用双（异丙氧基）二氟化钛发现的高区域选择性是从非碳水化合物前体对映选择性合成3-氟-2,3-脱氧-D-赤藓基-戊糖的基础。