4-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]benzaldehyde | 1181214-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[1-(4-Chlorophenyl)triazol-4-yl]benzaldehyde
• CAS: 1181214-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: HLNLAMIGYDRFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]benzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59.06%的产率得到(Z)-3-(4-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzylidene)indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,3-三唑支架的新型血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成以及体内外抗血管生成研究

  摘要：

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113083
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium iodide 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,3-三唑支架的新型血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成以及体内外抗血管生成研究

  摘要：

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113083

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017504A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl thiosemicarbazones and their use in pest control, as insecticides and acaπcides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds

  这项发明涉及新颖的杂环基-N-芳基硫脲类化合物及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• US8178658B2
  申请人：——

  公开号：US8178658B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8680269B2
  申请人：——

  公开号：US8680269B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• US9006468B2
  申请人：——

  公开号：US9006468B2

  公开（公告）日：2015-04-14