1-(5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one | 212078-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Chloro-3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)-3-imidazol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 212078-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: QQCPVYBIEISLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(E)-3-(5-Chloro-3-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-allyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基硫)丙-2-酮 在 三氯化铝 、 PPA 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6420375B1
  申请人：——

  公开号：US6420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。