ethyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)hept-6-enoate | 910046-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)hept-6-enoate
• CAS: 910046-57-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: IIGFVDOHSPYFOI-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)hept-6-enoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-isopropylidenehept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 三氟乙酸 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 红铝 、 仲丁醇 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring

  摘要：

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.

  DOI：

  10.1021/ol061173h

文献信息

• Synthetic Studies toward the Bryostatins:  A Substrate-Controlled Approach to the A-Ring
  作者：Gary E. Keck、Dennie S. Welch、Paige K. Vivian

  DOI：10.1021/ol061173h

  日期：2006.8.1

  The synthesis of a C-1 - C-13 A-ring subunit of bryostatin 1 is detailed. The key features of the approach include the convergent fragment assembly with a highly stereoselective construction of the C-7-C-8 bond indicated above.