(S)-(-)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 1280786-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid；(2R)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1280786-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CARIUONFSONQNP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 palladium dihydroxide 奎宁环 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-(-)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to 2-nitroacrylates: a facile route to β2-homophenylglycines
  作者：Andreas Petri、Oliver Seidelmann、Uwe Eilitz、Frank Leßmann、Stefan Reißmann、Volkmar Wendisch、Andrey Gutnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.015

  日期：2014.1

  Asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to 2-nitroacrylamide in the presence of cationic palladium-Chiraphos complex proceeds with high yield and enantioselectivity (73-89% ee) using as low as 0.05-0.25 mol % of the catalyst. The adducts can be smoothly transformed into the corresponding beta(2)-homophenylglycines in two simple steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Christèle Glot、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

  日期：2000.7

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.