phenyl(thiazol-5-yl)methanone | 91516-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(thiazol-5-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-5-thiazolylmethanone；phenyl(1,3-thiazol-5-yl)methanone
• CAS: 91516-29-9
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: OOUPXTAVGLSKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  327.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(phenyl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl(thiazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone

  摘要：

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00878-0

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012028100A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORϒ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORϒ provided by the present invention.

  新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORϒ）调节剂及其在通过RORϒ介导的疾病治疗中的应用，由本发明提供。
• A Nitrogen-Assisted One-Pot Heteroaryl Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Heteroaryl Halides
  作者：Krystyna Demkiw、Hirofumi Araki、Eric L. Elliott、Christopher L. Franklin、Yoonjoo Fukuzumi、Frederick Hicks、Kazushi Hosoi、Tadashi Hukui、Yoichiro Ishimaru、Erin O’Brien、Yoshimasa Omori、Masahiro Mineno、Hideya Mizufune、Naotaka Sawada、Yasuhiro Sawai、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00194

  日期：2016.4.15

  A practical and highly effective one-pot synthesis of versatile heteroaryl ketones directly from carboxylic acids and heteroaryl halides under mild conditions is reported. This method does not require derivatization of carboxylic acids (preparation of acid chlorides, Weinreb amides, etc.) or the use of any additives/catalysts. A wide substrate scope of carboxylic acids with high functional group tolerance

  据报道，在温和的条件下，可以直接从羧酸和杂芳基卤化物实际实用地一锅合成通用杂芳基酮。该方法不需要羧酸的衍生化（酰氯的制备，Weinreb酰胺等）或使用任何添加剂/催化剂。还证实了具有高官能团耐受性的羧酸的广泛底物范围。结果表明，在卤化物底物上存在α-氮大大改善了所需的酮的形成。
• Electrochemical enaminone C–H thiolation/C–N amination cascade for thiazole synthesis and its diastereoselective dearomatization
  作者：Haijin Guo、Yunyun Liu、Chengping Wen、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d2gc01644c

  日期：——

  An electrochemical method for the synthesis of 2-aminothiazoles via aryl ring construction using enaminones and thioureas is reported. The cascade enamine C–H thiolation and C–N amination constitutes a major transformation for the thiazole ring formation. Moreover, a simple modification of electrochemical conditions enables the tunable dearomatization of the thiazole ring via vicinal dialkoxylation

  报道了一种使用烯胺酮和硫脲通过芳环结构合成 2-氨基噻唑的电化学方法。级联烯胺 C-H 硫醇化和 C-N 胺化构成噻唑环形成的主要转变。此外，对电化学条件的简单修改能够通过连位二烷氧基化对噻唑环进行可调节的脱芳构化，从而合成具有优异非对映选择性的具有季碳中心的 4,5-二烷氧基噻唑啉。
• Erlenmeyer; Marbet, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1946,1949
  作者：Erlenmeyer、Marbet

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4