(2S,5R,6S,7R,8S,9S,E)-9-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-9-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)non-3-enal | 951131-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R,6S,7R,8S,9S,E)-9-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-9-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)non-3-enal
• CAS: 951131-33-2
• 化学式: C₂₈H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 544.92
• InChiKey: OABLAJLZNGKEMM-LKDFZVNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S,7R,8S,9S,E)-9-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-9-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)non-3-enal 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,6R,7R,8S,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-((triethylsilyl)oxy)dec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (2S,5R,6S,7R,8S,9S,E)-9-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-9-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)non-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038