(1S,5S)-2,2-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 22940-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S)-2,2-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 22940-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XGMMFLDUOCEFJD-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  217.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,5S)-2,2-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, H. M. R.; Matthei, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3837 - 3847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-catalyzed intermolecular [4C+3C] cycloaddition reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Lauren N. Bailey、Josh Wonser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.099

  日期：2010.4

  presence of the N-heterocyclic carbene gold catalyst (NHC-AuIPr, 7), propargyl esters 1a–f and 13 undergo a [4C+3C] cycloaddition reaction with cyclopentadiene and furan under mild conditions. The evidence suggests that the formation of the seven-membered ring occurs by a direct cycloaddition process, rather than a stepwise cyclopropanation/Cope rearrangement sequence.

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。