methyl-[O2,O3-isopropylidene-O4-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside] | 72959-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[O2,O3-isopropylidene-O4-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside]
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside；methyl-[O²,O³-isopropylidene-O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside]；Methyl-[O²,O³-isopropyliden-O⁴-(toluol-4-sulfonyl)-α-L-rhamnopyranosid]；Methyl-2,3-isopropyliden-4-p-toluolsulfonyl-α-L-rhamnopyranosid
• CAS: 72959-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: MLBHARSGJIJZJZ-RBRCJPGISA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O2,O3-isopropylidene-O4-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside] 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 生成 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Detosylation of 4- and 5-Tosyl¹ Monoacetone l-Methylrhamnosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01314a077
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O2,O3-isopropylidene-O4-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-rhamnopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Walden Inversion in Sugars: The Inversion of p-Toluenesulfonyl Esters of Rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01327a036

文献信息

• Sterically Strained Brønsted Pair Catalysis by Bulky Pyridinium Salts: Direct Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy and 2,6-Dideoxy-β-thioglycosides from Glycals
  作者：Ananya Mukherji、Rupa Bai Addanki、Suvendu Halder、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02305

  日期：2021.12.3

  activation of a third molecule like thiol via hydrogen-bonding. This intriguing weak interaction-based reactivity has been utilized to develop an organocatalytic synthesis of 2-deoxy-β-thioglycosides from glycals. While the 1H NMR studies showcase the diamagnetic activation of thiols in the presence of the catalyst, the electron paramagnetic resonance (EPR) studies reveal the generation of a radical

  由空间庞大的碱 2,4,6-三叔丁基吡啶和盐酸获得的空间应变离子 Brønsted 对络合物对阴离子氯化物具有不寻常的反应性。大体积的邻叔丁基完全屏蔽阳离子 [N-H] +削弱了与氯阴离子可能的氢键相互作用，并且 [N-H] + ···Cl -距离异常长（3.10 Å）。这导致离子对之间的静电相互作用紧张/受挫，从而增加了两种离子的反应性，从而通过氢键激活了第三种分子（如硫醇）。这种有趣的基于弱相互作用的反应性已被用于开发从糖醛中有机催化合成 2-脱氧-β-硫糖苷的方法。虽然1H NMR 研究展示了在催化剂存在下硫醇的抗磁性活化，电子顺磁共振 (EPR) 研究揭示了自由基物种的产生，这表明可能存在受挫的自由基对催化。此外，红外光谱研究解释了阴离子的大小/电荷密度对溶剂化不敏感的阳离子 [TTBPyH] +和观察到的反应性的有趣影响。
• Levene; Muskat, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 431,439, 440
  作者：Levene、Muskat

  DOI：——

  日期：——
• 137. 3 : 4-Dimethyl L-fucose and 2 : 3-dimethyl L-rhamnose
  作者：E. E. Percival、E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9500000690

  日期：——